葡萄糖酸

葡萄糖酸（化學式：C₆H₁₂O₇），是葡萄糖的醛基經氧化生成的糖酸，D-葡萄糖酸學名「(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己酸」。

D-葡萄糖酸
IUPAC名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
英文名	Gluconic acid
別名	葡糖酸；1,2,3,4,5-五羥基己酸
識別
CAS號	526-95-4  Y 133-42-6  N
PubChem	10690
ChemSpider	10240
SMILES	O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI	1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
InChIKey	RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
ChEBI	33198
性質
化學式	C6H12O7
摩爾質量	196.16 g·mol⁻¹
外觀	無色結晶
密度	1.24 g/cm3（25°C，50% w/w水溶液）
熔點	131 °C
沸點	417 °C
溶解性（水）	可溶於水
pKa	3.86
危險性
主要危害	有害 (Xn)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

存在

天然存在於水果、蜂蜜、紅酒和紅茶菌中。

製取

D-葡萄糖被溴水（次溴酸）或碘在鹼液中溫和氧化可得D-δ-葡萄糖酸內酯，然後緩慢水解，可以得到游離的D-葡萄糖酸。葡萄糖酸也可由葡萄糖經細菌氧化製得。參見葡萄糖氧化酶。

因為製備固體結晶較困難，故商品葡萄糖酸大都是50%水溶液。

性質

無色結晶，有弱酸性。可溶於水，微溶於乙醇，不溶於乙醚和大多數有機溶劑。比旋光度－6.7°。在水溶液中轉化為γ-葡萄糖酸內酯和δ-葡萄糖酸內酯的平衡混合物。

用途

用作蛋白凝固劑、食品防腐劑和食品酸度調節劑。^[1]用於生產葡萄糖酸鹽，如葡萄糖酸鈉、葡萄糖酸鉀、葡萄糖酸鈣、葡萄糖酸鎂、葡萄糖酸銅、葡萄糖酸鋅、葡萄糖酸亞鐵等。葡萄糖酸的金屬配合物在鹼性體系中廣泛用作金屬離子的掩蔽劑。

參見

• 葡萄糖酸鹽
• 葡萄糖、葡萄糖二酸、葡糖醛酸、δ-葡萄糖酸內酯