蒽

蒽（jan1）（英語：Anthracene），也稱荌、綠油腦，是一種稠環芳香烴，分子式為C₁₄H₁₀，分子量178.22。無色稜柱狀晶體，有藍紫色熒光，有昇華性，有毒。不溶於水，微溶於乙醇，溶於乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。蒽與菲為同分異構體。

提示：此条目的主题不是蔥。

蒽[1]
IUPAC名 Anthracene
別名	荌[來源請求] 綠油腦
識別
CAS編號	120-12-7  Y
PubChem	8418
ChemSpider	8111
SMILES	C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
InChI	1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKey	MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
Beilstein	1905429
Gmelin	67837
EINECS	217-004-5
ChEBI	35298
RTECS	CA9350000
DrugBank	DB07372
KEGG	C14315
性質
化學式	C14H10
摩爾質量	178.23 g·mol⁻¹
外觀	無色
密度	1.25 g/cm³, 19.85℃ （固） 0.969 g/cm³, 220℃ （液）
熔點	218 °C（491 K）
沸點	340 °C（613 K）
溶解性（其他溶劑）	不溶於水 甲醇0.908 g/L 己烷1.64 g/L
危險性
歐盟分類	刺激性 對環境有害
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

在歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」（REACH）中，已將蒽列為高度關注物質（SVHC）；^[2]IARC將其列為第2B類致癌物質。^[3]

來源及製備

蒽多數來源自煤焦油，煤焦油大約含有1.5%蒽。 商業上的蒽亦由煤焦油製備，其中菲及咔唑為常見的雜質。

反應

蒽蒸汽在700～800℃及鉑作用下，生成二聚物。

蒽可以氧化為蒽醌（下圖示），例如使用過氧化氫。^[4]

Anthraquione

蒽亦會與親雙烯體，如單態氧進行[4+2]-環加成反應（狄耳士－阿德爾反應）。

Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

應用

蒽被用作製取蒽醌，蒽醌則是製作染劑（例如茜素）的前體。^[5]

在教宗選舉時，蒽是用作製造黑煙的三種化學品之一（另外兩種化學品為高氯酸鉀和硫）。^[6]

參見

• 菲
• 並四苯