3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己基甲酸酯

3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己基甲酸酯（3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxycyclohexane carboxylate，ECC）是一種環脂族環氧樹脂，可用於多種工業用途。它通過陽離子聚合反應，使用熱致光引發劑形成交聯的不溶性熱固性聚合物。眾所周知，基於環脂族環氧樹脂（如 ECC）的配方可通過固化形成具有高耐熱性、耐化學性和良好粘合性的熱固性塑料。^[2]

3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己基甲酸酯
識別
縮寫	ECC
CAS號	2386-87-0  Y
PubChem	16949
ChemSpider	16058
SMILES	C1CC2C(O2)CC1COC(=O)C3CCC4C(C3)O4
性質
化學式	C14H20O4
摩爾質量	252.31 g·mol−1
外觀	無色液體[1]
密度	1.17 g·cm−3[1]
熔點	−37 °C（−35 °F；236 K）[1]
溶解性（水）	13.85 g·l−1（20 °C）[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

ECC 的均聚是以輻射固化為基礎，通過光化學作用形成超強酸，然後進行陽離子聚合，於20世紀70年代首次實現的。^[3]

製造

ECC 可通過四氫苯甲醛的季先科反應以及隨後與過酸的環氧化反應製備。^[4]

特性

ECC在25 ℃時的動態粘度為400 mPa·s。^[2]

反應性

在ECC的均聚過程中，需要添加1.5~3 wt%的引發劑。3 wt%以上的引發劑不會進一步加速反應，但引發劑比例的增加會增加所形成的熱固性塑料的脆性。在光聚合之後，通常還需要進行熱後固化，才能完全反應。^[5]

這種單體的反應活性低於其可能達到的水平，因為所含的酯基會與活性聚合鏈端發生反應並穩定。因此，它的反應速度明顯慢於其他不含酯基的分子。^[2][6]ECC的聚合速度也比自由基單體慢得多。因此，研究的目標是找到聚合速度更快但性能相同的陽離子可聚合單體。^[2]

交聯

陽離子交聯ECC具有低粘度、優異的電氣性能和高可靠性等特點，可用作絕緣體、鍍膜、粘合劑或印刷油墨，廣泛應用於各種工業領域。^[7]然而，均聚ECC極易變脆，要解決這個問題，可以在環氧樹脂基體中加入橡膠或矽樹脂等彈性體顆粒、加入無機填料^[8]，或在聚酯多元醇^[9]的作用下通過聚合作用進行塑化。聚酯多元醇通過單體活化機制與聚合物網絡共價結合。^[10]