吲哚-3-乙酸

吲哚-3-乙酸（英語：indole-3-acetic acid），簡稱吲哚乙酸（英語：indoleacetic acid），又稱萮乙酸^[1]，縮寫為IAA，是一種雜環化合物。它屬於一類重要的植物激素——生長素。這種無色的固體很可能是最重要的植物生長素。它是吲哚的衍生物，是在吲哚環上加上羧甲基後得到的物質。

吲哚-3-乙酸
IUPAC名 2-(1H-indol-3-yl)acetic acid 2-(1H-3-吲哚基)乙酸
別名	吲哚乙酸 雜茁長素 萮乙酸
縮寫	IAA
識別
CAS編號	87-51-4  Y
PubChem	802
ChemSpider	780
SMILES	C1=CC=C2C(=C1) C(=CN2)CC(=O)O
InChI	1/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
InChIKey	SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYAT
ChEBI	16411
DrugBank	DB07950
KEGG	C00954
性質
化學式	C10H9NO2
摩爾質量	175.184 g·mol⁻¹
外觀	無色
熔點	168-170 ℃ (441-443 K)
溶解性（水）	不溶
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

吲哚乙酸在植物的葉芽和嫩葉等分生組織中廣泛存在。植物細胞使用色氨酸來合成吲哚乙酸。

吲哚乙酸也可以用化學方法合成。在250℃時，吲哚與乙醇酸在鹼的存在下反應，可以得到吲哚乙酸：^[2]

從最早的用3-吲哚乙腈合成吲哚乙酸的方法開始，人們已經發展出多種合成吲哚乙酸的方法。^[3]

生物活性與相關化合物

主條目：生長素

正如所有的生長素一樣，吲哚乙酸有着多種生物功效，包括促進細胞伸長和細胞分化，進而促進植物的生長與發育。為了滿足園藝上的需要，人們合成了更加便宜，同時在代謝上也更穩定的合成的生長素類似物，如吲哚-3-丁酸（IBA）和1-萘乙酸（NAA）。

19世紀40年代對吲哚乙酸的研究帶來了氯苯氧基類除草劑的迅速發展，這類除草劑中比較典型的包括2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）和2,4,5-三氯苯氧乙酸（2,4,5-T）。與吲哚丁酸和α-萘乙酸相似，不管是代謝上還是環境上，它們都是更穩定的生長素類似物。不過，當人們將這些物質噴到雙子葉植物表面時，它們能使這些植物的生長變得十分迅速而且失去控制，最終將植物殺死。這些除草劑最早的應用見於1946年，並在20世紀50年代中期得到廣泛的應用。