盖普丹

盖普丹（Captan），学名N-三氯甲基硫醇基四氢苯二甲酰亚胺，化学式： C₉H₈Cl ₃NO₂S，是无色且无味的结晶体。 其本体是透明到米色的固体，不溶于强碱性物质，易溶于异丙醇，可与其他化学物质混合制成混合剂，是有效的杀菌剂^[2]，用于控制一系列真菌病害^[3]。

盖普丹
IUPAC名 N-(trichloromethy lthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
别名	N-(三氯甲硫基)四氢苯二甲酰亚胺, 克菌丹,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole,3(2H)-dione
识别
CAS号	133-06-2  Y
PubChem	8606
ChemSpider	8287
SMILES	Clc1ccccc1NC(=O)CCN2C(=O)[C@@H]3CCCC[C@H]3C2=O
InChI	1/C17H19ClN2O3/c18-13-7-3-4-8-14(13)19-15(21)9-10-20-16(22)11-5-1-2-6-12(11)17(20)23/h3-4,7-8,11-12H,1-2,5-6,9-10H2,(H,19,21)/t11-,12-/m1/s1
InChIKey	PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ
ChEBI	34608
KEGG	C14438
性质
化学式	C9H8Cl3 NO2S
摩尔质量	300.60 g·mol⁻¹
外观	无色无味结晶固体,原始外观为无色到米色固体。
密度	1.74 g/cm³
熔点	178°C
溶解性（水）	3.3mg·l (25 °C)
溶解性	易溶于异丙醇
蒸气压	小于1.3mPa
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H317, H318, H331, H351, H400
P-术语	P203, P261, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P501[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	* 9000 mg·kg−1 (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

盖普丹属于有机氮剂和杂环剂类的杀菌剂。呈中性时水解速度较慢，而在呈碱性时水解速度较快。在80°C时的半衰期为四年以上，在120°C时的半衰期为14.2天。

合成

由于盖普丹可以与农药或其他化学物质相融合，并因此衍生出多种不同的混合剂，例如嘉赐盖（Kasugamycin），免赖丹（Benomyl），因此导致难以找出相关的症状报告。

历史

由于此种杀菌剂会引起致肿瘤性病症，中国于1989年7月13日开始禁止其制造，加工及输入，并于次年1月1日起禁止销售。但后来因致肿瘤性的证据不足，于2000年再度恢复使用。

代谢

盖普丹在进入人体血液后会迅速被四氢苯酐（Tetrahydrophthalimide），Tetrahydrophthalamic acid和Tetrahydrophthalic acid以分解的方式代谢，并以氯离子的形式排出。

毒性

内含邻苯二甲酰亚胺（Phthalimide）。对哺乳动物中毒性为低，当不小心误食时，能经由肠道快速水解，不会累积于体内。对于鸟或田间蜜蜂等其他生物有微毒至低毒的毒性。然而，对于鱼类等水生生物，牠们在接触后会出现急性中毒的症状，但由于盖普丹在水中分解迅速，因此难以在牠们体内累积^[4]。

健康影响

盖普丹对皮肤、眼睛和呼吸道有中度刺激^[5]。大量接触，吸入或误食会造成眼睛严重损伤、食欲降低、体重下降、肠胃道不易吸收及腹泻，并因刺激而引发过敏性皮肤炎、结膜炎及呼吸道过敏^[6]。

参考资料

• 行政院农业委员会防检局防检三字第0931484437号公告http://www.tactri.gov.tw/htdocs/intro/pcd/MTFILES/captan.com.pdf^{[永久失效链接]}
• 行政院毒性化学物质灾害防救查询系统http://www.eric.org.tw/Chm_/Chm_ChmResultDetail.aspx?serial=26++++++++^{[永久失效链接]}
• 兴农示范性农业资讯应用系统 http://itap.sinon.com.tw/poison/main/2-8-2.htm^{[永久失效链接]}
• https://web.archive.org/web/20160305001003/http://pesticide.baphiq.gov.tw/ghs/images/upload/msds/GHS_SDS_P043.pdf