三氯乙醛，也称氯醛（英语：Chloral），是一种有机化合物，化学式为Cl3CCHO。它是一种无色液体，可溶于多种溶剂。它与水反应形成水合氯醛，一种曾经广泛使用的镇静剂和安眠药。[1]
| 三氯乙醛 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Trichloroacetaldehyde | |||
| 别名 | 氯醛 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-87-6 
| ||
| PubChem | 6407 | ||
| ChemSpider | 6167 | ||
| SMILES |
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| InChI |
| ||
| InChIKey | HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 506422 | ||
| EINECS | 200-911-5 | ||
| ChEBI | 48814 | ||
| DrugBank | DB02650 | ||
| KEGG | C14866 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2HCl3O | ||
| 摩尔质量 | 147.39 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 气味 | 刺激性 | ||
| 密度 | 1.404 g/cm3 | ||
| 熔点 | −57.5 °C（216 K） | ||
| 沸点 | 97.8 °C（371 K） | ||
| 溶解性（水） | 形成可溶性水合物 | ||
| 溶解性（乙醇） | 混溶 | ||
| 溶解性（乙醚） | 混溶 | ||
| 溶解性（氯仿） | 混溶 | ||
| pKa | 9.66 | ||
| 磁化率 | −6.77×10−5 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
9.48846 | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 
| |||
| GHS提示词 | Danger | ||
| H-术语 | H301, H302, H315, H319, H335 | ||
| P-术语 | P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313 | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
|
480 mg/kg（大鼠，口服） | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
生产
1832年，德国化学家尤斯图斯·冯·李比希首次制备并命名了三氯乙醛，[2][3]通过使用干燥氯气处理无水乙醇制得。[4]
在商业上通过乙醛在盐酸存在下氯化产生水合氯醛来生产三氯乙醛，乙醇也可用作原料。该反应由三氯化锑催化：
- H3CCHO + 3Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3HCl
从反应混合物中蒸馏出水合氯醛，然后将馏出物用浓硫酸脱水，然后分离较重的酸层（含有水）：
- Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
主要反应
三氯乙醛也是滴滴涕合成的重要组成部分。在硫酸作催化剂存在下，用氯苯处理三氯乙醛：
- Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O
奥特马·蔡德勒于1874年描述了该反应。[6]相关的除草剂甲氧滴滴涕也由三氯乙醛生产。
- Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa
毒性
三氯乙醛和水合氯醛具有相同的生物学特性，且前者水合迅速。水合氯醛常规按克量级给药于患者，且没有持久影响。长时间暴露在蒸气中是有毒的，接触4小时的LC50为440 mg/m3。[5]
参考资料
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