三甲基碘硅烷,又称三甲基碘化硅TMSI,是一种有机硅化合物,化学式为(CH3)3SiI。它在室温下是一种无色挥发性液体。

Quick Facts 三甲基碘硅烷, 识别 ...
三甲基碘硅烷
IUPAC名
Iodo(trimethyl)silane
别名 碘三甲基硅烷
TMSI
TMS-I
Jung 试剂
识别
CAS号 16029-98-4  checkY
PubChem 85247
ChemSpider 76879
SMILES
 
  • I[Si](C)(C)C
InChI
 
  • 1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
性质
化学式 C3H9ISi
摩尔质量 200.09 g·mol−1
外观 清澈无色液体[1]
密度 1.406 g/mL[1]
沸点 106 °C–109 °C[1]
危险性
闪点 −31 °C(242 K) [1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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制备

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷单质反应而成。[2] 它也可以由六甲基二硅氧烷三碘化铝的反应生成:[2][3]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

应用

三甲基碘硅烷可以给类(ROH)引入三甲基硅基

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。 [4] 但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。

TMSI会和(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。[5]

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基[2][6][7]并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。[8]

参考资料

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