乙硫醇 - Wikiwand
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乙硫醇

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乙硫醇[1]
IUPAC名
Ethanethiol
别名 巯基乙烷
识别
CAS号 75-08-1 ?
SMILES
RTECS KI9625000
性质
化学式 C2H5SH
摩尔质量 62.13404 g·mol⁻¹
外观 无色透明油状液体
密度 0.8617 g/cm3
熔点 -148 °C
沸点 35 °C
溶解性 6.76 g/L (25°C)
危险性
警示术语 R:R11, R20, R50/53
安全术语 S:S16, S25, S60, S61
主要危害 腐臭气味
闪点 -17 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙硫醇分子式:CH3CH2SH),常见硫醇之一,结构上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。无色透明易挥发的高毒油状液体,微溶于水,易溶于液和有机溶剂中,以具有强烈、持久且具刺激性的臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时(0.00019mg/L),其臭味就可嗅到。

存在

天然少量存在于石油中。由于具有强烈气味,极低浓度的乙硫醇被加到液化石油气中,在气体泄漏时让人可警觉到,以避免火灾和爆炸的发生。

制备

制备方法有:

  1. 乙基硫酸钠和硫氢化钠反应而得。乙基硫酸钠通过无水乙醇和发烟硫酸反应制备。此法产率较低。
  2. 氯乙烷与硫氢化钠反应而得。
  3. 乙醇或乙烯硫化氢高温气相催化反应得到。
  4. 实验室中用溴乙烷硫脲反应生成乙基异硫脲盐,然后用碱水解得到乙硫醇和。硫脲中的硫为亲核原子。使用硫脲是为了避免过度反应。

性质

用作有机合成试剂。可以发生硫醇的特征反应。

  • 被漂白剂或其他氧化剂氧化,得到几乎无味的亚砜
  • 与碱(如氢氧化钠氢化钠)反应,生成亲核性的硫醇盐(NaSEt)。[2]亲核性的硫醇负离子在合成中很有用途。
  • 温和氧化(如双氧水)生成二乙基二硫:
  • 容易与的金属离子(如Hg2+、Cu+)生成聚合结构的硫醇配合物(如Hg(SEt)2、CuSEt)。

参见

参考资料

  1. ^ Merck Index, 12th edition, 3771
  2. ^ Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859. 
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