乙酸乙酯 - Wikiwand
For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for 乙酸乙酯.

乙酸乙酯

维基百科,自由的百科全书

乙酸乙酯
IUPAC名
ethyl ethanoate
乙酸乙酯
英文名 ethyl acetate
别名 醋酸乙酯
识别
CAS号 141-78-6  ✓
PubChem 8857
ChemSpider 8525
SMILES
InChI
InChIKey XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Beilstein 506104
Gmelin 26306
ChEBI 27750
RTECS AH5425000
KEGG D02319
性质
化学式 CH3COOC2H5
摩尔质量 88.10 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.897
熔点 -84 °C(189.55 K)
沸点 77 °C(350.25 K)
临界点 250.11 °C (523.26 K)
溶解性 8.3 g/100 mL,20 °C
溶解性([[乙醇乙酸丙酮乙醚]]) 无限混溶
折光度n
D
1.3720
黏度 0.426(,25 °C)
偶极矩 1.78
危险性
警示术语 R:R11-R36-R66-R67
安全术语 S:S16-S26-S33
欧盟分类 Flammable, harmful
主要危害 易燃,有刺激性
NFPA 704
3
1
0
 
闪点 -4 °C
相关物质
相关羧酸酯 乙酸甲酯乙酸丁酯
相关化学品 乙酸乙醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙酸乙酯乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH3COOCH2CH3

物理性质

乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体;有特殊香味;微溶于水,易溶于有机溶剂

主要用途

  • 硝酸纤维素、假漆、瓷漆、飞机翼布涂料等的溶剂、合成无烟火药人造皮革、照相用底片电极板、人造丝香水、清洁纺织品、制药时添加香味。
  • 用于食品上之合成香料。
  • 作为氮-亚硝基双乙醇胺的萃取溶剂
  • 隐形眼镜的除霉。
  • 涂料塑胶的溶剂及其他溶剂。
  • 在纺织工业中可用作清洗剂
  • 在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂
  • 还用作制药过程和有机酸的萃取

制备

乙酸乙酯可由乙酸乙酸酐乙烯酮乙醇相互作用制得。乙酸与乙醇的酯化反应反应方程式如下:

通过同位素示踪法用18O标记乙醇,可以发现放射性只存在于酯中。高中教材通常认为这可以显示:该反应中乙酸脱去-COOH中的-OH,成为乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即“酸脱羟基醇脱氢”)但值得注意的是,该反应中乙酸的羰基氧首先质子化(与氢离子结合),此时羰基氧与羟基氧已经等效,故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。

实验室制法

乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热。(一般的,要先加入密度较小的液体,再加入密度较大的液体,催化剂在加入顺序的中间。)

反应中浓硫酸的作用为催化。因为反应过程为可逆反应,浓硫酸吸水可使反应向右反应,从而达到催化的作用。该反应中的收集装置中用到了饱和Na2CO3溶液,其作用有四点:

  1. 反应掉挥发出来的CH3COOH
  2. 溶解挥发出来的CH3CH2OH
  3. 乙酸乙酯在盐溶液中溶解度较小
  4. 盐溶液密度较大,便于分层

此处没有使用氢氧化钠的原因是: 虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。


水解反应

在无机的催化下,乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇:

醇解反应

乙酸乙酯与甲醇醇解反应(酯交换反应)方程式如下:

安全性

健康危害

乙酸乙酯大鼠LD50为11.3g/kg[1];对眼、鼻、咽喉有刺激作用;高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害;持续大量吸入,可致呼吸麻痹;误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等;有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。

慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

燃爆危险

本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

参考资料

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005

参考

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
乙酸乙酯
Listen to this article