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乳清酸

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乳清酸
系统(IUPAC)命名名称
1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidinecarboxylic acid
临床数据
Drugs.com 国际药品名称
识别信息
CAS注册号65-86-1 ✓
ATC代码 None
PubChem CID 967
DrugBank DB02262 ☒N
ChemSpider 942 ☒N
UNII 61H4T033E5 ☒N
KEGG C00295 ☒N
化学信息
化学式 C5H4N2O4
摩尔质量 156.10 g/mol

乳清酸(英语:Orotic acid共轭碱orotate)或嘧啶酸pyrimidinecarboxylic acid)是一种杂环化合物,也是一种有机酸。乳清酸曾经被误以为是一种维生素B,并被称为vitamin B13,但后来发现他并不属于维生素。

此化合物是由线粒体的一种酵素-二氢乳清酸脱氢酶[1]或细胞质中的嘧啶合成途径英语Pyrimidine metabolism的酵素所合成。有时此化合物会被用做乳制品矿物质携带者英语mineral carrier,如乳清酸锂。

合成

乳清酸可借由酶将二氢乳清酸脱氢形成,之后会与5'-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)结合形成乳清苷-5'-磷酸(OMP)。在此时与嘌呤合成的不同点是在与核糖相接前,嘧啶环已经完全合成;而嘌呤合成则是将核糖上的碱基一步一步转换成嘌呤[2]

安全性

乳清酸为哺乳类体细胞的突变原,同时也可诱变细菌及酵母菌[3]

病理学

尿中出现乳清酸可能会导致乳清酸尿症英语orotic aciduria以及酸血症。病因可能是遗传性代谢缺陷(如尿素循环缺失症)导致血液中含量过高。


有一种X染色体关联性联遗传疾病,称为鸟胺酸氨甲酰基转移酶缺乏症英语ornithine transcarbamoylase deficiency,是一种最常见的尿素循环缺失症。此疾病会导致细胞中的氨甲酰磷酸转化为乳清酸,导致血浆中氨含量过高,尿中乳清酸含量增加,血浆尿素氮含量降低。高血氨会导致血浆中的α-酮戊二酸含量下降,抑制三羧酸循环ATP产生。

参见

参考文献

  1. ^ Rawls, J; Knecht, W; Diekert, K; Lill, R; Löffler, M. Requirements for the mitochondrial import and localization of dihydroorotate dehydrogenase. European journal of biochemistry / FEBS. 2000, 267 (7): 2079–87. PMID 10727948. 
  2. ^ Lippincott. Biochemistry 4th. 2008. 
  3. ^ Orotic acid MSDS

外部链接

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乳清酸
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