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二氯甲烷

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二氯甲烷
IUPAC名
Dichloromethane
识别
CAS号 75-09-2  ✓
PubChem 6344
ChemSpider 6104
SMILES
InChI
InChIKey YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
EINECS 200-838-9
ChEBI 15767
RTECS PA8050000
KEGG D02330
性质
化学式 CH2Cl2
摩尔质量 84.93 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.3255 g/cm³ (液)
熔点 -96.7 °C (175.7 K)
沸点 39 °C (312.8 K)
溶解性 13 g/L, 20 °C
蒸气压 47 kPa, 20 ºC
危险性
欧盟危险性符号
有害 Xn
警示术语 R:R40
安全术语 S:S23-S24/25-S36/37
NFPA 704
1
2
0
 
闪点
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二氯甲烷(分子式:CH2Cl2)是低沸点无色液体,是重要的有机溶剂,广泛用于医药塑料胶片等工业[1]


物化性质

无色透明易挥发液体。具有类似的刺激性气味。溶于约50倍的水,溶于冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯环己胺。与其他氯代烃溶剂、乙醇乙醚N,N-二甲基甲酰胺可以任何比例互溶。相对密度1.3266(20/4°C)。熔点-95.1°C。沸点40°C。自燃点640°C。黏度(20°C)0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。临界温度237°C,临界压力6.0795MPa。热解后产生HCl和痕量的光气。与水长期加热,生成甲醛和HCl。进一步氯化,可得CHCl3和CCl4

工业制备

一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的混合物,不过由于各自沸点相差较大,可以通过普通的分馏技术来分离提纯。

用途

  • 溶剂

溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有广谱的溶解力、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性,使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中水相当[2]

  • 有机合成原料

二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性,通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠N,N-二甲基甲酰胺里发生反应,生成二叠氮甲烷导致工厂爆炸的事故[2]

危险性

毒性防护

二氯甲烷毒性较大,但中毒后苏醒较快,故也有用作麻醉剂。对皮肤及黏膜有刺激性。 成年大鼠经口半数致死量为1.6-2.0g/kg[2]。空气中最高容许浓度0.0005。操作时应戴防毒面具,发现中毒后立即脱离现场,对症治疗。

被含有二氯甲烷的针头扎伤时应立刻就医。[3]

参考资料

  1. ^ NHRI NEHRC-Methylene chloride. nehrc.nhri.org.tw. [2018-10-18]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 二氯甲烷 | 75-09-2. www.chemicalbook.com. [2018-10-18] (中文). 
  3. ^ Sébastien Vidal. Safety First: A Recent Case of a Dichloromethane Injection Injury. ACS Central Science. 2020-02-26, 6 (2): 83–86 [2020-03-06]. ISSN 2374-7943. PMC PMC7047271 请检查|pmc=值 (帮助). PMID 32123724. doi:10.1021/acscentsci.0c00100 (英语). 
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