二茂镍

二茂镍
Nickelocene	Space-filling model of nickelocene
	IUPAC名; nickelocene
别名	二环戊二烯合镍
识别
CAS号	1271-28-9
ChEBI	30679
RTECS	QR6500000
性质
化学式	C10H10Ni
摩尔质量	188.88 g·mol⁻¹
外观	深绿色晶体
密度	1.47 g/cm3
熔点	171-173 °C（444-446 K）（）
升华条件	60 °C（0.1 mm Hg）
溶解性（水）	不溶
结构
配位几何	D5h, D5d
偶极矩	0 D
危险性
警示术语	R：R20/21/22, R42/43
安全术语	S：S22, S24, S36/37, S45
欧盟分类	Xn
NFPA 704	4 2 2
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	490 mg kg−1 (口服，大鼠) ; 600 mg kg−1 (口服，小鼠)
相关物质
相关化学品	CoCp2, FeCp2
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二茂镍，又称二环戊二烯合镍，是一种有机镍化合物，化学式 C₁₀H₁₀Ni。这种有顺磁性的亮绿色固体具有学术兴趣，^[4]但没有实际用途。

Quick Facts 二茂镍, 识别 ...

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结构

Ni(C₅H₅)₂ 是一种茂金属。茂金属通常是由金属离子和两个茂基配体组成的。在固态下，二茂镍是 D_5d 对称群，两个茂环是交错的。^[5]

制备

二茂镍是在1953年，二茂铁发现不久后由恩斯特·奥托·菲舍尔首次制备的。^[6]它可以通过一锅法制备，也就是通过乙基溴化镁去质子化环戊二烯，然后加入无水乙酰丙酮镍。^[7]现代制备方法包括无水的 NiCl₂（例如氯化六氨合镍）和环戊二烯基钠的反应：^[8]

[Ni(NH₃)₆]Cl₂ + 2 NaC₅H₅ → Ni(C₅H₅)₂ + 2 NaCl + 6 NH₃

性质

二茂镍是一种深绿色晶体，具有相当的耐空气性，容易氧化。^[9]

二茂镍和硝酸反应，形成剧毒的环戊二烯基亚硝酰镍。^[10]

参考资料

[1]
International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1041. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
[2]
Template:Strem
[3]
来源：Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}} .
[4]
Elschenbroich, C. Organometallics. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2.
[5]
P. Seiler; J. D. Dunitz. The structure of nickelocene at room temperature and at 101 K. Acta Crystallogr. 1980, B36: 2255–2260. doi:10.1107/S0567740880008539.
[6]
Fischer, E. O.; Pfab, W. Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels [On the crystal structure of biscyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel]. Z. Naturforsch. B. 1952, 7: 377–379.
[7]
Wilkinson, G.; Pauson, P. L.; Cotton, F. A. Bis-cyclopentadienyl Compounds of Nickel and Cobalt. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (7): 1970–4. doi:10.1021/ja01636a080.
[8]
Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B.; Angelici, R. J. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. Mill Valley, CA: University Science Books. 1999. ISBN 0935702482.
[9]
William L. Jolly and David J. Chazan. William L. Jolly , 编. Bis(cyclopentadienyl)nickel (Nickelocene). McGraw-Hill Book Company, Inc. 1968: 122–123 （英语）.
[10]
Pauling, Linus. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals : an introduction to modern structural chemistry. Ithaca, N.Y: Cornell University Press. 1960. ISBN 978-0-8014-0333-0.

外部链接

[1] [1]
International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1041. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.

[strem-2] [2]
Template:Strem

[sigma-3] [3]
来源：Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}} .

[4] [4]
Elschenbroich, C. Organometallics. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2.

[5] [5]
P. Seiler; J. D. Dunitz. The structure of nickelocene at room temperature and at 101 K. Acta Crystallogr. 1980, B36: 2255–2260. doi:10.1107/S0567740880008539.

[6] [6]
Fischer, E. O.; Pfab, W. Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels [On the crystal structure of biscyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel]. Z. Naturforsch. B. 1952, 7: 377–379.

[7] [7]
Wilkinson, G.; Pauson, P. L.; Cotton, F. A. Bis-cyclopentadienyl Compounds of Nickel and Cobalt. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (7): 1970–4. doi:10.1021/ja01636a080.

[8] [8]
Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B.; Angelici, R. J. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. Mill Valley, CA: University Science Books. 1999. ISBN 0935702482.

[IS11-9] [9]
William L. Jolly and David J. Chazan. William L. Jolly , 编. Bis(cyclopentadienyl)nickel (Nickelocene). McGraw-Hill Book Company, Inc. 1968: 122–123 （英语）.

[10] [10]
Pauling, Linus. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals : an introduction to modern structural chemistry. Ithaca, N.Y: Cornell University Press. 1960. ISBN 978-0-8014-0333-0.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]