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亲核体

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亲核体,又叫亲核基亲核试剂(英语:Nucleophile,意思为喜好原子核的物)是一个基本的有机化学概念,指具有亲核性的化学试剂,可用:Nu-或Nu:表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言,与亲电试剂反应中,亲核体亲核性越高,越容易产生化学反应。亲核体在有机化学反应中提供电子,因此根据酸碱电子理论的定义,亲核体可视为路易士碱。任何有孤电子对的分子、原子或阴离子均可作为亲核体。

亲核性与碱性类似,但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高,比如的碱性和亲核性均强于。但不尽然,比如的碱性弱于胺,而亲核性则强于胺。

历史

亲核体(nucleophile)这个词语是由克里斯托夫·英果尔德在1929年所提出。[1]

化学性质

亲核性

许多系统试图去量化亲核体的相对亲核性。下面的实验数据透过测量大量亲核试剂亲电试剂的化学反应的反应速率。亲核试剂显示的α效应通常被省略。

史汪恩-史考特方程式

史汪恩-史考特方程式是第一个尝试量化亲核体的亲核性。 [2] [3] 该方程式于1953年被提出。

k为准一级反应常数,k0为以水作为亲核试剂的标准反应,n为亲核常数,用于一个给定的亲核试剂和常数s依赖于亲核攻击(定义溴甲烷的s值为1)。 这个方程式导致对典型的亲核阴离子的下列值:醋酸为2.7,氯化物为3.0,叠氮化合物为4.0,为4.2,苯胺为4.5,碘化物为5.0。

例子

亲核试剂的例子是阴离子,例如Cl-等卤素离子,或者有孤电子对的化合物,例如NH3(氨),PR3

氧亲核体

以下是氧亲核体的例子:(H2O)、氢氧根离子(OH-)、(R-OH)、醇盐(RO-)、过氧化氢(H2O2)和羧酸盐(-ROO-)。

硫亲核体

以下是硫亲核体的例子: 硫化氢(H2S)、硫醇(R-SH)、硫醇的阴离子(R-S-)和硫代羧酸的阴离子(RC(O)-S)。

参见

参考资料

  1. ^ Ingold, C. K. Recl. TraV. Chim. Pays-Bas 1929
  2. ^ Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides C. Gardner Swain, Carleton B. Scott J. Am. Chem. Soc.; 1953; 75(1); 141-147. Abstract
  3. ^ Gold Book definition (Swain-Scott) Link 页面存档备份,存于互联网档案馆
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