休克尔法则
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休克尔法则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯(轮烯)分子有4n+2个π电子时,具有芳香性。
例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。
该法则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。[1][2]4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,[3]虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。[4]
如果一种环状化合物的π电子数目等于4n+2(n为任意自然数),那么它就符合休克尔法则。然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。[5]休克尔法则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维势箱中的粒子模型,原子轨道线性组合[6] 和PPP方法(Pariser–Parr–Pople)也能证明这一点。
芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域,也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下: