偏苯三酚,又称为羟基氢醌 (HHQ) (英文: Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)[1]是一种有机化合物。它是苯三酚三种位置异构物的其中之一。该化合物是一种可溶于水的无色固体,但在接触空气后会反应生成黑色不溶性固体。 [2]

Quick Facts 偏三苯酚, 识别 ...
偏三苯酚
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IUPAC名
Benzene-1,2,4-triol
别名 羟基氢醌
1,2,4-苯三酚
1,2,4-三羟基苯
4-羟基儿茶酚
识别
CAS号 533-73-3  checkY=
PubChem 10787
ChemSpider 10331
SMILES
 
  • Oc1cc(O)c(O)cc1
InChI
 
  • 1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
InChIKey GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
ChEBI 16971
KEGG C02814
性质
化学式 C6H6O3
摩尔质量 126.11 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色固体
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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制备

工业上的制备方式是先以乙酸酐乙酰化对苯醌,然后水解所产生三乙酸酯来制备。 [2]

在历史上,偏苯三酚则是通过氢氧化钾和对氢醌的反应而产生。 [3]也可通过果糖脱水制得。 [4] [5]

在自然中的发现

偏苯三酚是许多芳香族化合物,例如单氯酚二氯酚以及更复杂的物质如农药2,4,5-T等 ,在生物降解中常见的中间产物[6]羟基氢醌通常作为儿茶素,一种存在于植物中的天然酚(例如在土壤细菌Bradyrhizobium japonicum 中)[7]生物降解产物而存在于自然界中。羟基氢醌亦是某些生物体的代谢过程中所产生的代谢物,例如 1,2,4-苯三酚 1,2-双加氧酶这一种就使用偏苯三酚作为底物氧气反应而产生3-羟基-顺,顺-粘康酸

参考资料

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