偕二醇 - Wikiwand
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偕二醇

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偕二醇的结构式,可以被看成是酮或醛的水合物
偕二醇的结构式,可以被看成是的水合物

偕二醇(英语:geminal diol,可缩写为gem-diol,也译为孪二醇) 是指两个羟基官能团(-OH共价结合到同一个原子上的有机化合物,一般是不稳定的。

最简单的偕二醇为甲二醇,化学式:CH4O2 或 H2C(OH)2。其它的例子还有:

  • 二羟基丙二酸 HOOC-C(OH)2
  • 十羟基环戊烷 (C(OH)2)5.
  • (F3C)2C(OH)2六氟丙酮的水合物形式,由于六个氟原子的强吸电子作用,使其水合物形式能稳定存在。
  • 水合氯醛,CCl3C(OH)2,也是由于卤原子的强吸电子作用而稳定。

水化平衡

偕二醇可以被看成是的水合物。由于两个羟基连接在同一个碳原子上的结构是不稳定的,因此非常容易脱去一个水分子形成C=O基团。与之对应,一个羰基基团也有一定概率结合一个水分子形成偕二醇的结构。两者之间存在一个水化平衡。

如甲二醇是甲醛(H₂C=O)的水合物。在甲醛的水溶液中,甲二醇大量存在,其平衡常数达到103。在质量分数为5%的甲醛溶液中,80%的溶质都是以甲二醇的形式存在的。[1]

另见

参考文献

  1. ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern physical organic chemistry. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. 1095 pages
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