内消旋化合物
含有超過兩個手性碳原子但沒有旋光性的化合物 / 维基百科,自由的 encyclopedia
内消旋化合物是含有超过一个手性碳原子但没有旋光性的化合物。内消旋化合物与两种光学活性化合物的 50:50 外消旋混合物虽然都不会在偏振计中旋转光,但两者并不相同。
内消旋化合物中的两个立构中心必须具有至少两个相同的取代基(尽管具有此特征并不一定意味着该化合物是内消旋)。例如,在 2,4-戊二醇中,作为立构中心的第二个和第四个碳原子都具有所有四个共同的取代基。
一般情况下,如果分子含有超过一个手性碳原子,且有对称平面,则该分子一定是内消旋化合物。但是,没有对称平面且含有超过一个手性碳原子的分子仍有可能是内消旋化合物[1][2]
由于内消旋异构体具有可叠加的镜像,如果其中一个立体异构体是内消旋异构体,则具有总共 n 个手性中心的化合物不能达到 2n 个立体异构体的理论最大值。[3]
内消旋异构体并不一定需要有镜面。它可能具有反转或旋转反射对称性,例如 S4。例如,1,4-二氟-2,5-二氯环己烷有两种内消旋异构体,但两者均不存在镜面。另外,1,2,3,4-四氟螺戊烷亦有两种内消旋异构体(见下图)。事实上,内消旋化合物在某些构象中可能没有对称性,例如,内消旋酒石酸在其间扭式构象中。没有对称性的分子是手性的,但是等量的右手和左手构象的存在将意味着混合物不会旋转偏振光。
1,2,3,4-四氟螺戊烷的其中一个内消旋异构体,具有 S4 对称