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卤代烷烃

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卤代烷、卤代烯和卤代芳族的结构,蓝色X表示卤素原子。
卤代烷、卤代烯和卤代芳族的结构,蓝色X表示卤素原子。

卤代烷烃(英语:haloalkanes 或 alkyl halides),简称卤烷卤代烷,是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子(取代有机化合物,属于卤代烃

简介

天然存在的卤代烃种类不多,大多数卤代烃属于合成产物。卤代烃一般用RX表示(X=F、Cl、Br、I),卤原子是卤代烃的官能团。卤代烃容易发生碳卤键异裂、卤素被取代的反应。可以作为灭火剂制冷剂气雾剂、干洗剂、溶剂等,用途广泛。某些卤代烷如氟氯碳化合物氟利昂)也是大气污染的主要来源之一, 能导致臭氧层的破坏,增加地表面的紫外线辐射强度。

分类

从结构的角度来看,卤代烷可以分成一级卤代烷、二级卤代烷、三级卤代烷。一个连有卤素的碳原子与几个碳原子直接相连(又叫伯碳仲碳叔碳),就是几级卤代烷。例如,氯乙烷(CH3CH2Cl)是一级卤代烷。 从官能团的种类来看,卤代烷可以分成氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷。它们的分子中有对应的碳卤键。当然,有的分子中含有多种碳卤键。常常使用以下名称:氯氟烃(ClFCs)、氢氯氟烃(HClFCs)、氢氟烃(HFCs)。这些名称常用于对卤代烷的环境影响问题的探讨中。

名称

IUPAC命名法(系统命名法)

将卤素原子视为官能团而作为前缀,并标明其位置。例如,C2H5Br称为溴乙烷(也可称1-溴乙烷),CCl4称为四氯甲烷(又名四氯化碳)。

俗名

许多卤代烷常用俗名命名,如三卤甲烷通称卤仿,它们已经被IUPAC认可。例如,CHCl3称为氯仿(三氯甲烷)。同时,又可以把烷基当作取代基,卤原子当作主体来命名,如甲基溴,叔丁基氯等。

为了不引起歧义,本文均使用系统命名法。

制备

卤代烃可由烃类和卤素或含卤化合物反应得到。醇和一些含卤化合物反应也能得到卤代烃。如:

醇转换为氯代烃的一些示例

反应

卤代烷具有极性,很容易与亲核试剂反应。其原因是卤代烷分子中,卤素原子由于电负性较大,带有部分负电荷,而与卤素相连的碳原子带有部分正电荷,导致其具有亲电性

取代反应

卤代烷的取代反应通常是卤素成为离子离去,并生成卤化物。卤代烷的烃基部分形成碳正离子(R+),并与进攻试剂反应。一个很典型的例子是水解反应,通常使用氢氧化钠作为反应物。来自NaOH(aq)的OH-带一个负电荷,是亲核试剂。于是,具有孤对电子的氢氧根与碳成键,而碳卤键发生异裂生成卤素负离子,得到的产物为和卤化钠。假如所用亲核试剂为,可以得到。用伯胺或仲胺也分别可以得到仲胺和叔胺。

氯代烷和溴代烷和碘化物(通常用碘化钠)的反应(即芬克尔斯坦反应)生成的碘代烷反应性很好。

卤代烷也可以与许多负离子反应(如CN-SCN-N3-),卤原子分别被这些基团所取代。这些反应在合成中很有用,且成本较低。例如,生成的可以被水解为羧酸。而若想得到胺类,可以通过以下反应:

卤代烷与碱反应,可以得到包括醇、胺、硫醇硫醚等的一系列化合物。也可以与格氏试剂反应,得到镁盐,并增长碳链。

应用

卤代烷在有机合成中被广泛地用于形成碳正离子,在合成中起重大作用。

短链卤代烷(如二氯甲烷、三氯甲烷)常在工业上被用作非水溶剂。然而,由于其巨大的毒性和对环境的危害,卤代烷的使用受到限制较大[1]

因为氯氟烃相对毒性较小且蒸发热大,故常被用作制冷剂推进剂。1985年联合国有关臭氧层保护的国际公约(保护臭氧层维也纳公约)签订后,氯氟烃的使用也受限制,取而代之的是氢氟烃的应用[2]

危害

作为一类烷基化试剂,卤代烷都是潜在的致癌物。这一大类化合物中反应性更强的成员通常会带来更大的风险,例如四氯甲烷[3]

参见

引用

  1. ^ 建筑灭火器配置设计规范(GB50140--2005). [2014-04-27]. (原始内容存档于2014-04-27). 
  2. ^ 保护臭氧层维也纳公约. [2014-04-27]. (原始内容存档于2014-04-27). 
  3. ^ Weber, Lutz W. D.; Boll, Meinrad; Stampfl, Andreas. Hepatotoxicity and Mechanism of Action of Haloalkanes: Carbon Tetrachloride as a Toxicological Model. Critical Reviews in Toxicology. 2003, 33 (2): 105–136. PMID 12708612. S2CID 435416. doi:10.1080/713611034. 
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卤代烷烃
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