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单糖

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单糖【monosaccharides (源自希腊语 monos: single, sacchar: sugar), 亦称:simple sugars】是碳水化合物的一种,其结构在众多糖分子中是最简单的。味道甜美,能溶于和会结晶。

单糖以糖分子内含有原子的数量来归类。通常有三至七个碳原子,例子有:

结构

大部分的单糖为D-form,仅有少部分的单糖是L-form的(例如鼠李糖阿拉伯糖岩藻糖等),但也有无D、L之分的(例如二羟基丙酮)。

除了少数例外(如脱氧糖氨基糖),单糖的化学式是:(CH2O)n

单糖含有官能基。按照其所含的官能基不同,分为酮糖类和醛糖类。自然界中最重要分布最广的是含有五个和六个碳原子的糖,是人类和动物可以直接吸收消化的糖类。木糖和阿拉伯糖都是五元糖,葡萄糖和果糖都是六元糖。作为食物的淀粉(多糖)和蔗糖(贰糖)都需要人或动物体内的将其分解成单糖才能吸收。

二羟基丙酮之外的单糖都具有手性中心,分子有旋光性

单糖的化学反应

单糖含有羟基和羰基,因此它具有、醛或酮的化学性质:

  • 单糖能在HCl作用下与醇作用生成缩醛缩酮
  • 单糖可以成
  • 单糖中的羟基可以被酯化
  • 单糖可以与醛或酮生成环缩醛、环缩酮,此方法被广泛用来保护羟基,如在维生素C的合成中。
  • 单糖可以发生差向异构化(转换成差向异构体)。例:果糖的还原性来自于在水溶液中发生差向异构化产生的葡萄糖。
  • 单糖可以成

同时,单糖还可以被氧化和还原:

  • 碱性条件下单糖可被吐伦试剂菲林试剂氧化,生成对应的糖酸,以及分别生成银镜和氧化亚铜。该反应可以用来区别还原糖和非还原糖。
  • 溴水可以氧化单糖的醛基生成糖酸。在酸性条件下单糖不发生差向异构,因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
  • 糖的羰基可被催化氢化金属氢化物还原,其产物叫糖醇

参见

参考文献

  • McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.

外部连接

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