四氢吡喃

四氢吡喃，又称氧杂环己烷，六元含氧的饱和杂环，分子式C₅H₁₀O。

四氢吡喃
IUPAC名 oxane
别名	四氢吡喃 (tetrahydropyran) 氧杂环己烷 (oxacyclohexane)
缩写	THP
识别
CAS号	142-68-7  Y
PubChem	8894
ChemSpider	8554
SMILES	C1CCCCO1
InChI	1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
InChIKey	DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV
ChEBI	46941
DrugBank	DB02412
KEGG	C15345
性质
化学式	C5H10O
摩尔质量	86.13 g·mol⁻¹
密度	0.880 g/cm3
熔点	−45 °C (228 K)
沸点	88 °C（361 K）
溶解性（水）	可溶于水（80.2g/L，20℃）
危险性
欧盟危险性符号 易燃 F 有害 Xn
警示术语	R：R11, R36/37/38
安全术语	S：S9, S16, S26, S33, S36
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氢吡喃环存在于很多天然产物中。它是吡喃糖的结构核心。海洋生物毒素刺尾鱼毒素（Maitotoxin）分子中就含有28个四氢吡喃环。

制取

由二氢吡喃在雷尼镍存在下加氢^[1]或1,5-二溴戊烷与水在氧化锌作用下反应制备。

性质

无色易燃液体，有特殊气味。光照下生成爆炸性的有机过氧化物。

用途

用作溶剂和合成中间体。2-四氢吡喃基可用作羟基的保护基。^[2][3]

上保护基：2,3-二氢吡喃与醇、酚在酸催化下加成，得到α-四氢吡喃醚。

脱保护基：无机酸作用下水解为原来的醇和5-羟基戊醛。

参见

• 四氢呋喃
• 吡喃、二氢吡喃

参考资料

1. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
2. R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
3. Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.