四苯甲烷

四苯甲烷（结构简式：C(C₆H₅)₄）是甲烷的四个氢都被苯基取代后形成的有机化合物，于1898年由摩西·冈伯格首次制得。

四苯甲烷
IUPAC名 Tetraphenylmethane 四苯基甲烷
识别
CAS号	630-76-2  Y
ChemSpider	11917
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI	1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
InChIKey	PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
性质
化学式	C25H20
摩尔质量	320.44 g·mol⁻¹
密度	0.922 g·cm−3[1]
熔点	272 °C[2]
沸点	413 °C[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

冈伯格的合成路线为：

• 一溴三苯甲烷1和苯肼2反应制得肼类化合物3；
• 亚硝酸氧化3得到偶氮化合物4；
• 4加热到熔点以上分解放出氮气和四苯甲烷5。

硝酸硝化四苯甲烷得到6。强碱与硝化的三苯甲烷类化合物次甲基中的质子反应，产物为深色的硝化三苯甲基负离子。

锌在冰醋酸中还原硝化的四苯甲烷，得到无色的7，而7在盐酸和铂存在下反应，生成苯胺9和染料碱性品红8。

四苯甲烷的合成

不能通过四氯化碳与苯的傅-克反应制备四苯甲烷，可能是由于空间位阻造成的。

参见

• 三苯甲烷

参考资料

1. Arthur P. Best, Christopher L. Wilson. 57. Structure of benzene. Part XIII. Hydrogen exchange reactions with benzene derivatives. Preparation of 1 : 3 : 5-tri-, 1 : 2 : 4 : 5-tetra-, and pentadeuterobenzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1946: 239 [2019-10-10]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9460000239 （英语）.
2. Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean Claude; Charpiot, Brigitte; Finet, Jean Pierre; Motherwell, William B.; Papoula, M. Teresa Barros; Stanforth, Stephen P. Pentavalent organobismuth reagents. Part 3. Phenylation of enols and of enolate and other anions. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985. 12: 2667-2675. ISSN: 0300-922X.
3. Shorygin, P. P.; Machinskaya, I. V. Tetraarylmethanes and their decomposition by the action of a liquid alloy of potassium and sodium. Zhurnal Obshchei Khimii, 1939. 9: 1546-1558. ISSN: 0044-460X.

拓展阅读

• M. Gomberg. ON TETRAPHENYLMETHANE. 1. Journal of the American Chemical Society. 1898-10, 20 (10): 773–780 [2019-10-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja02072a009. （原始内容存档于2020-07-26） （英语）.