多胺英语:polyamines),又称多元胺,是一种具有两个或多个主要胺基(-NH2)的有机化合物。

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腐胺
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尸胺
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亚精胺
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精胺

这类的化合物包含一些合成物质,可以做为化学工业中重要的原料,像是乙二胺(H
2
N–CH
2
–CH
2
–NH
2
)、1,3-二氨基丙烷(H
2
N–(CH
2
)
3
–NH
2
)、六亚甲基二胺(H
2
N–(CH
2
)
6
–NH
2
)。它还包括许多物质可以在真核生物原核生物中发挥重要的作用,例如腐胺(H
2
N–(CH
2
)
4
–NH
2
)、尸胺(H
2
N–(CH
2
)
5
–NH
2
)、亚精胺(H
2
N–(CH
2
)
4
–NH–(CH
2
)
3
–NH
2
)、精胺(H
2
N–(CH
2
)
3
–NH–(CH
2
)
4
–NH–(CH
2
)
3
–NH
2
)。

截至2004年,没有发现任何的偕二胺在同一个原子上具有两个或多个–NH
2
取代基团,但是取代的衍生物则是已知的,例如四乙基甲二胺((C
2
H
5
)
2
N–CH
2
–N(C
2
H
5
)
2
)。[1]

哌嗪是环状多胺的其中一个例子,聚乙烯亚胺则是基于氮丙环单体聚合物

功能

生物性

尽管已知多胺是在高度调节途径的细胞中被合成的,但他们的实际功能却还没完全解明。作为阳离子,他们和DNA结合,在结构上它们被发现与阳离子化合物在规则的间隔之间(不同于Mg2+
Ca2+
,它们是点电荷)。它们也被发现可以作为转译过程中核糖体移码的启动子[2]

如果细胞中多胺合成受到抑制,导致细胞生长停止或是严重延迟,则外源性多胺可以恢复这些细胞的生长。大多数的真核细胞的细胞膜上会有一个多胺转运系统,便于外源性多胺进入细胞内。这个系统在高速增值的细胞中有非常高的活性,并且是目前正在开发的一些化疗药物的目标。[3]

多胺也是许多离子通道的重要调节剂,包含NMDA受体、AMPA受体。它们阻止内向整流钾离子通道,让通道的电流内向整流,使细胞能量(即穿过细胞膜的K+
离子梯度)守恒。此外多胺也会参与启动大肠杆菌素E7操纵子和SOS反应中下调的蛋白质,这对大肠杆菌素E7的摄取是必须的,并对处于严峻生长条件中的大肠杆菌提供优势。[4]

多胺在植物衰老中参与调节,所以被认为是一种植物激素[5]另外,它们会直接参与细胞死亡的调节[6],也可以增强血脑屏障的通透性。[7]

螯合剂

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乙二胺配位体,具有2个键结合到中心原子

多胺是重要的螯合剂。像是四甲基乙二胺(TMED)可以在有机溶剂中溶解金属离子,二乙烯三胺和三乙烯四胺(TETA)和更强大的螯合剂可以分别形成三齿和四齿的复合物,大环多胺可以添加腔选择性的螯合效应,在血红蛋白中的血红素基团是一个大环多胺配体的重要范例。脂肪族线性多胺的芳香族类似物,像是联吡啶邻二氮菲、三联吡啶也是有用的螯合剂。

质子化的多胺,尤其是大环多胺,可以绑定阴离子。透过改变腔的形状、大小,质子化的多胺可以变为更特殊的阴离子受体。

线性多胺合成

腐胺

腐胺生物学上可以透过两种不同的途径合成,但起始物都是精氨酸

  • 在第一种途径,精氨酸先转化成丁胺,和精氨酸脱羧酶(ADC)催化反应,然后丁胺透过丁胺脱亚胺(AIH)转化为N-腐氨甲酰,最后N-腐氨甲酰再转变成腐胺[8]

尸胺

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离胺酸透过赖氨酸脱羧酶(LDC)转变成尸胺

亚精胺和精胺

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腐胺透过亚精胺合成酶反应出亚精胺,亚精胺再透过精胺合成酶反应出精胺

多胺类似物

多胺作为在细胞生长中的一个关键角色,导致了一些多胺代谢干扰剂的开发,这些药剂被用于治疗癌症。多胺类似物在细胞内上调p53(肿瘤抑制蛋白)来限制细胞增殖和细胞凋亡[9]另外它也降低了阳性乳腺癌中的雌激素受体α的表达。[10]

参考资料

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