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小笠原秀政(日语:小笠原 秀政/おがさわら ひでまさ Ogasawara Hidemasa,1569年4月7日—1615年6月3日)是日本安土桃山时代武将及江户时代初期的大名。信浓国小笠原氏后代。因小笠原氏多次与武田氏交战失利,终告灭亡,后来四处流浪。最终投靠德川家康。1585年与父亲小笠原贞庆及石川数正离开德川家康,投靠丰臣秀吉。1589年与家康孙女结婚。1590年因激怒秀吉的关系,再次投靠家康,再获封下总国古河3万石。
1601年加封为信浓国饭田藩5万石大名。1613年再度加封至8万石,改封至松本藩。
1615年,在大坂夏之阵出战。于最后一战天王寺出任德川军的先锋。不过遭到大坂方守将毛利胜永的抵抗。最后秀政多处受伤,逃离战场,最后不治身亡。其子忠脩阵亡,而忠真亦告负伤。
秀政死后,家督由忠真继承。秀政的遗体被运往京都荼毘举行葬礼。
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