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扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语“扁桃”ἀμυγδάλη amygdálē ),又名“苦杏仁苷” ,是可从许多植物中发现的一种有毒的氰苷,但最常见于杏、苦杏仁、苹果、桃及梅子等植物的种子中,易形成水合物。是1803年皮埃尔-让-洛比克[1]与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括杏和黑樱桃中[2],也存在于枇杷的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。[3][4][5]学界也不认为苦杏仁苷是一种维生素,因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。[6]
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扁桃苷 | |
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IUPAC名 [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile | |
别名 | 苦杏仁苷 “维生素B17” |
识别 | |
CAS号 | 29883-15-6 858290-27-4(三水合物) |
PubChem | 34751 |
ChemSpider | 4588479 |
SMILES |
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MeSH | Amygdalin |
性质 | |
化学式 | C20H27NO11 |
摩尔质量 | 457.43 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁在乙醇中加热,之后蒸发溶剂并添加乙醚,即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物:糖类、苯甲醛和氢氰酸[7]。之后的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氢氰酸,而盐酸使之分解为扁桃酸,D-葡萄糖和氨。[8]
在酶的催化下扁桃苷有两种分解:麦芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖与野黑樱苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、氰化物和两分子葡萄糖。这一反应出现在苦扁桃中,导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。
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