施托克烯胺反应 - Wikiwand
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施托克烯胺反应

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施托克烯胺反应(Stork enamine alkylation),又称为Stork烷基化Stork反应,是烯胺α,β-不饱和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后[1],使产物在酸性水溶液水解,产生1,5-二羰基化合物的有机人名反应

其过程为:

  1. 由酮形成烯胺。
  2. 烯胺与α,β-不饱和醛酮加成,生成另一个烯胺。
  3. 烯胺水解,复原成邻位取代的酮。

当亲电试剂是酰卤,则形成1,3-二酮(Stork酰化)。[2] 反应取名自发明者吉尔贝特·施托克

应用

此种反应在特别情况下,亦可能以卤代烷或反应性较低的亲电试剂使烷基化[3]

此方法中,羰基化合物先与一级发生缩合,转变成亚胺。亚胺接着与格氏试剂反应成相应的镁盐,该镁盐与卤代烷发生亲核取代反应,生成烷基化的烯胺,经由再次水解产生烷基化酮。

参见

参考资料

  1. ^ McMurry, John. Organic Chemistry (Hardcover) 6th edition. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole. 2003-03-21. ISBN 0-534-38999-6. 
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  3. ^ A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes: the C-Alkylation of the Magnesium Salts of N-Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R. Dowd J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(14) pp 2178 - 2180; doi:10.1021/ja00897a040
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施托克烯胺反应
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