月桂酸

月桂酸（英文：Lauric acid），系统学名称为十二烷酸（英文：dodecanoic acid），是具有12个碳原子链的饱和脂肪酸。它的分子式是C₁₂H₂₄O₂。具有中链脂肪酸（英语：Medium-chain triglyceride）的许多性质，呈白色粉末状固体，有微弱的月桂油或肥皂的气味。月桂酸的化学盐和酯被称为月桂酸酯（英文：laurate）。

月桂酸
IUPAC名 Dodecanoic acid
别名	十二(烷)酸、n-Dodecanoic acid, Dodecylic acid, Dodecoic acid, Laurostearic acid, Vulvic acid, 1-Undecanecarboxylic acid, Duodecylic acid, C12:0 (Lipid numbers)
识别
CAS号	143-07-7  Y
PubChem	3893
ChemSpider	3756
SMILES	O=C(O)CCCCCCCCCCC
InChI	1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
InChIKey	POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP
EINECS	205-582-1
ChEBI	30805
KEGG	D10714
IUPHAR配体	5534
性质
化学式	C12H24O2
摩尔质量	200.32 g·mol−1
外观	White powder
气味	Slight odor of bay oil（英语：bay oil）
密度	1.007 g/cm3 (24 °C)[1] 0.8744 g/cm3 (41.5 °C)[2] 0.8679 g/cm3 (50 °C)[3]
熔点	43.8 °C（317 K）
沸点	297.9 °C（571 K）
溶解性（水）	37 mg/L (0 °C) 55 mg/L (20 °C) 63 mg/L (30 °C) 72 mg/L (45 °C) 83 mg/L (100 °C)[4]
溶解性	可溶于乙醇、乙醚、苯基、卤代烷烃及乙酸盐等[4]
溶解性（methanol）	12.7 g/100 g (0 °C) 120 g/100 g (20 °C) 2250 g/100 g (40 °C)[4]
溶解性（acetone）	8.95 g/100 g (0 °C) 60.5 g/100 g (20 °C) 1590 g/100 g (40 °C)[4]
溶解性（ethyl acetate）	9.4 g/100 g (0 °C) 52 g/100 g (20 °C) 1250 g/100 g (40 °C)[4]
溶解性（toluene）	15.3 g/100 g (0 °C) 97 g/100 g (20 °C) 1410 g/100 g (40 °C)[4]
log P	4.6[5]
蒸气压	2.13·10−6 kPa (25 °C)[5] 0.42 kPa (150 °C)[6] 6.67 kPa (210 °C)[7]
pKa	5.3 (20 °C)[5]
热导率	0.442 W/m·K (solid)[2] 0.1921 W/m·K (72.5 °C) 0.1748 W/m·K (106 °C)[1]
折光度n D	1.423 (70 °C)[1] 1.4183 (82 °C)[3]
黏度	6.88 cP (50 °C) 5.37 cP (60 °C)[2]
结构
晶体结构	单斜晶系 (α-form)[8] 三斜晶系、aP228 (γ-form)[9]
空间群	P21/a, No. 14 (α-form)[8] P1, No. 2 (γ-form)[9]
晶格常数	a = 9.524 Å, b = 4.965 Å, c = 35.39 Å (α-form)[8]
晶格常数	α = 90°, β = 129.22°, γ = 90°
热力学
ΔfHm⦵298K	−775.6 kJ/mol[5]
ΔcHm⦵	7377 kJ/mol 7425.8 kJ/mol (292 K)[6]
热容	404.28 J/mol·K[6]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H412[7]
P-术语	P273[7]
NFPA 704	1 1 1
闪点	>
相关物质
相关化学品	Glyceryl laurate（英语：Glyceryl laurate）
相关物质
相关化学品	十一酸、十三酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然存在

月桂油中含有月桂酸。

作为三酸甘油酯的成分，月桂酸在椰浆、椰子油（占45-52%）、月桂油及油棕籽油（英语：palm kernel oil）（占44-52%，留意并不是油棕果油）这些物品的脂肪含量占约一半^[10][11]，但在其他物品却绝少出现。在人类的母乳（占总脂肪分量的6.2%）、牛奶（占总脂肪分量的2.9%）及羊奶（占总脂肪分量的3.1%）中亦可找到月桂酸^[10]。

植物中含量

• 巴巴苏（英语：Attalea speciosa）（Attalea speciosa（英语：Attalea speciosa），见于巴西）：在巴巴苏籽油（英语：babassu oil）占50%。
• Attalea cohune（英语：Attalea cohune）, the cohune palm (also rain tree, American oil palm, corozo palm or manaca palm) - 46.5% in cohune oil（英语：cohune oil）
• Astrocaryum murumuru（英语：Astrocaryum murumuru） (Arecaceae) a palm native to the Amazon - 47.5% in "murumuru butter".
• 椰子油 49%
• 非洲肉豆蔻 Pycnanthus angolensis（英语：Pycnanthus angolensis）
• 野生肉豆蔻 Virola surinamensis（英语：Virola surinamensis） 7.8–11.5%
• 桃棕榈籽 seed 10.4%
• 槟榔 9%
• 椰枣籽 0.56–5.4%
• Durio graveolens（英语：Durio graveolens）（榴梿属物种） 1.31%.^[12]
• 澳大利亚坚果 0.072–1.1%
• 李（布冧） 0.35–0.38%
• 西瓜籽 0.33%
• Citrullus lanatus
• 南瓜花^{[锚点失效]} 205 ppm，南瓜籽 472 ppm

参考文献

1. ^ ^{1.0 1.1 1.2} 引用错误：没有为名为dspace的参考文献提供内容
2. Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei. Engineering data on mixing 1st. Elsevier Science B.V. 2000: 278. ISBN 0-444-82802-8.
3. ^ ^{3.0 3.1} 引用错误：没有为名为crc的参考文献提供内容
4. Seidell, Atherton; Linke, William F. Solubilities of inorganic and organic compounds 3rd. New York: D. Van Nostrand Company. 1952: 742–743.
5. CID 3893 PubChem的链接
6. Dodecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
7. 来源：Sigma-Aldrich Co., Lauric acid .
8. Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. The crystal structure of lauric acid. Acta Crystallographica. 1951, 4 (4): 324–329. doi:10.1107/S0365110X51001069.
9. Sydow, Erik von. On the structure of the crystal form A of lauric acid (PDF). actachemscand.org. Acta Chemica Scandinavica. 1956 [2014-06-14]. （原始内容存档 (PDF)于2014-07-14）. |volume=被忽略 (帮助)
10. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry. 2001, 73 (4): 685–744 [2018-08-29]. doi:10.1351/pac200173040685. （原始内容存档于2018-12-13） （英语）.
11. Anneken, David J.; Both, Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred. "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
12. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi. Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana. 2013, 42 (9): 1283–1288 [28 November 2017]. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. （原始内容存档 (PDF)于2017-12-01） （马来语）.

延伸阅读

• Berner, Louise A. (1993). Defining the Role of Milkfat in Balanced Diets. In John E. Kinsella (Ed.) Advances in Food and Nutrition Research – Volume 37. Academic Press. pp. 159–166. ISBN 978-0-12-016437-0.
• Kabara, Jon J. (1978). The Pharmacological Effect of Lipids. Champaign IL: American Oil Chemist's Society. ISBN 9991817697.
• Kabara, Jon J. (2008). Fats Are Good for You and Other Secrets – How Saturated Fat and Cholesterol Actually Benefit the Body. North Atlantic Books. ISBN 1-55643-690-4.

外部链接

• Lauric acid MS Spectrum （页面存档备份，存于互联网档案馆）