极性转换
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极性转换(英语:Umpolung),也称极性翻转、极性反转、极性颠倒,指有机化学中官能团极性的改变,是有机合成重要概念之一。[1]此概念首先由德国化学家迪特·泽巴赫与美国化学家艾里亚斯·詹姆斯·科里提出,极性转换的英文名称Umpolung也由德语的Umpolung得来,意为极性倒转。[2][3]
这里的极性,指的是官能团不同原子的亲电/亲核反应性;从逆合成分析来看,是指不同原子的供电子/受电子反应性。杂原子(如金属原子、氧、硫、硅等)的引入会改变化学键的极性,从而使某一基团的极性发生翻转,这也是极性转换的常用技巧。这样,这个基团既可作为正离子,也可作为负离子;既可作为供电子基团,也可作为受电子基团,很多看似无法获得的合成子都可以得到,官能团可以作为不同的“身份”来参与化学反应,有机合成反应的范围因此大大扩展。[4]下面举几个例子来说明不同官能团的极性转换方法。