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正四面体烷

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正四面体烷
系统名
Tricyclo[1.1.0.02,4]butane
三环[1.1.0.02,4]丁烷
识别
CAS号 157-39-1  ☒N
PubChem 9548696
ChemSpider 7827619
SMILES
Beilstein 2035811
ChEBI 36549
性质
化学式 C4H4
摩尔质量 52.04 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

正四面体烷的结构类似一个正四面体,其四个顶点为4个,并两两以碳碳单键连接,剩余的键每个碳连接一个。此化合物并未曾被合成。正四面体烷分子存在张力及香蕉键。1978年,Günther Maier制备了稳定的正四面体烷的四叔丁基取代物[1]。这些取代基都非常庞大,完全包围了正四面体烷核心,Maier认为,核心(正四面体烷)的键被防止受破坏,是因为这将迫使取代基更紧密结合(束腹效应)在凡德瓦应变的效果下。正四面体烷是一种可能存在的柏拉图烃,IUPAC名称为三环 [1.1.0.02,4]丁烷。该衍生物的合成路线如下:

四(三甲基硅基)正四面体烷[2] 和正四面体硅烷都已制得。

C4H4存在乙烯基乙炔环丁二烯两种同分异构体

参见

参考资料

  1. ^ G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer and R. Matusch. Tetra-tert-butyltetrahedrane. Angewandte Chemie International Edition in English. 1978, 17 (7): 520–521. doi:10.1002/anie.197805201. 
  2. ^ M. Tanaka and A. Sekiguchi. Hexakis(trimethylsilyl)tetrahedranyltetrahedrane. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (36): 5821–5823. doi:10.1002/anie.200501605. 
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正四面体烷
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