溴乙烷 - Wikiwand
For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for 溴乙烷.

溴乙烷

维基百科,自由的百科全书

溴乙烷
IUPAC名
Bromoethane
溴乙烷
别名 乙基溴(Ethyl bromide)
识别
CAS号 74-96-4  ✓
ChemSpider 6092
SMILES
Beilstein 1209224
UN编号 1891
RTECS KH6475000
KEGG C19354
MeSH bromoethane
性质
化学式 C2H5Br
摩尔质量 108.97 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.47 g/cm3 (液)
熔点 −119 °C (154 K)
沸点 38.4 °C
溶解性 0.91 g/100 ml (20 °C)
黏度 0.402 cP, 20 °C
危险性
警示术语 R:R11, R20/22, R40
安全术语 S:S2, S36/37
欧盟分类 可燃 (F)
Carc. Cat. 3
有害 (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 −20 °C
自燃温度 511 °C
爆炸极限 6.8–11%
相关物质
相关卤代烃 溴甲烷氯乙烷
碘乙烷
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

溴乙烷(化学式:C2H5Br)又名乙基溴,是一种卤代烃,缩写为EtBr。这种易挥发的化合物带有跟相似的气味。

合成

与其他溴代烷类似,EtBr可由在乙烯中加入溴化氢来制备:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

乙基溴并不昂贵,因此很少会于实验室中制备。合宜的实验室合成包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于乙醇。当用溴化氢氢溴酸来处理乙醇时,会生成EtBr,副产物是乙醚

化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解: EtBr + NaOH EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去: EtBr + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O

用途

有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子Et+)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,[1]碳负离子乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐, [2]至乙基胺。[3]

即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使失去质子:[4] [5] [6]

EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

此应用已被有机锂试剂广泛取代。

安全

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂,溴化物氯化物烷基化能力更强,因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素

参考资料及注释

  1. ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
  2. ^ E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid
  3. ^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol
  4. ^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne
  5. ^ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne
  6. ^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne
  • Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile

外部链接


{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
溴乙烷
Listen to this article