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溴化乙锭

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溴化乙锭
IUPAC名
3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide
别名 2,7-Diamino-10-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide, 2,7-Diamino-10-ethyl-9-phenylphenanthridinium bromide, 3,8-Diamino-1-ethyl-6-phenylphenantridinium bromide, 5-Ethyl-6-phenyl-phenanthridine-3,8-diamine bromide, Ethidium bromide, Homidium bromide, EtBr
识别
CAS号 1239-45-8  ✓
PubChem 14710
ChemSpider 14034
SMILES
InChI
InChIKey ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD
EINECS 214-984-6
ChEBI 4883
RTECS SF7950000
KEGG C11161
ATCvet代码 QP51AX06
性质
化学式 C21H20BrN3
摩尔质量 394.294 g/mol g·mol⁻¹
外观 紫红色固体
熔点 260 - 262 °C
溶解性 ~ 40 g/l
危险性
警示术语 R:R25 R36/37/38 R46
安全术语 S:S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53
NFPA 704
1
3
0
闪点 > 100 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

溴化乙锭(缩写EtBr,EB)是一种核酸染料,常在琼脂糖凝胶电泳中用于核酸染色。在紫外光的照射下,未与核酸结合的溴化乙锭可被激发出橙红色萤光,在与DNA或双股RNA结合时,萤光强度会增强20倍,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置。在核酸分子中,EB分子插入到两层碱基对之间。 在实验操作中,使用EtBr分为两种染色方式:内染及外染。内染即为在制作电泳胶体时就加入EtBr,使DNA在电泳时就被充分染色。外染则是在电泳跑完后才将胶体浸入EtBr染色。

毒性

溴化乙锭分子结构扁平,同时分子中还含有季铵阳离子结构,使得溴化乙锭能插入DNA碱基对之间并使相邻碱基对间距离增大,从而引起DNA框架结构的变动,并致使三联密码转录和翻译时发生较多遗传信息的改变,最终诱发移码突变。故溴化乙锭是一种强的诱变剂,可致癌或致畸。[1]

大学生物实验经常会使用此染料,操作时必须要佩戴手套并且尽可能的避免任何接触。

含有溴化乙锭的废液应当经过处理才能排放[2],否则会对生物体造成不可逆的伤害。

溴化乙锭有更安全,但也更昂贵的替代品(如SYBR Green I英语SYBR Green I)。

溴化乙锭的吸收光谱
溴化乙锭的吸收光谱

参考文献

  1. ^ 张景海. 药学分子生物学(第八版). 北京: 人民卫生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 (中文). 
  2. ^ 金属卟啉催化的致癌、致突变剂无害化处理技术研究. 

外部链接

  • Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
  • PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium
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