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烯胺

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烯胺(英文:Enamine)是与二级失水缩合形成的一类不饱和化合物,可看作含烯醇,通式为R2C=CR-NR2,见右图。

烯胺的通式。

若氮上的两个取代基中,有一个为氢,则形成的烯胺与亚胺互为互变异构体;若烯胺氮上没有氢,即成为一个稳定的化合物,类似于烯醇醚烯胺-亚胺互变异构酮-烯醇互变异构类似,一般情况下平衡倾向于亚胺一边,但也有少数例外情况(例如苯胺)。

烯胺具有两位反应性,其烷基化反应既可以在碳上发生,也可以在氮上发生,两者为竞争关系。用活泼卤代烷烃(如碘甲烷烯丙型卤化物、苯甲型卤化物、α-卤代酯等)时,主要发生碳烷基化。