烯醇

具有羥基的化合物通過雙鍵與另一個碳原子連接的碳原子連接 / 维基百科,自由的 百科全书

烯醇Enol)指的是双键碳上连有羟基的一类化合物,其(下图右)与羰基化合物(下图左)成互变异构

通常在平衡中烯醇式占的很少。这是由于电负性大于,因而碳氧双键更加稳定。

随着α氢的活泼性增大,失去氢后形成的碳负离子稳定性增大,烯醇式也能成为平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明显增加。类似的例子还可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。

酮式及烯醇式的含量和溶剂极性也很有关系,非质子溶剂对烯醇式有利,因为可以帮助分子内氢键的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中为10%-13%,而在正己烷中为49%。

天然存在的维生素C即具有烯二醇的结构,因此维生素C具有酸性,又称为抗坏血酸。

维生素C的酸性