环氧乙烷 - Wikiwand
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环氧乙烷

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环氧乙烷
IUPAC名
epoxyethane
别名 氧杂环丙烷, EO
识别
CAS号 75-21-8  ✓
PubChem 6354
ChemSpider 6114
SMILES
InChI
InChIKey IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
EINECS 200-849-9
RTECS KX2450000
KEGG C06548
MeSH Ethylene+Oxide
性质
化学式 C2H4O
摩尔质量 44.05 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.882 g/L
熔点 −111.3 °C
沸点 10.7 °C
溶解性 互溶
危险性
闪点 −20 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环氧乙烷是一种有机化合物,化学式是C2H4O,是一种有毒的致癌物质,以前被用来制造杀菌剂。环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤、制药印染等行业。在化工相关产业可作为清洁剂的起始剂。

实验室制法

氯醇法制造环氧乙烷

2-氯乙醇中脱去氯化氢,是由 Wurtz 在1859年发明的制法,现在仍是实验室中制取环氧乙烷最普遍的方法:

Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O

反应需要升高温度,同时氢氧化钠氢氧化钾氢氧化钙氢氧化钡氢氧化镁或碱金属(碱土金属)的碳酸盐亦可作为反应物。[1]

氯乙醇可由以下途径制备:[1]

  • 乙二醇与盐酸反应:
HO–CH2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O
  • 乙烯与次氯酸反应:
CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl
  • 乙烯与氯气和水反应:
CH2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl

为抑制乙烯转变成二氯乙烷,乙烯的浓度需保持在4~6%,且溶液以蒸气加热至沸腾。接下来乙烯氯醇溶液进入第二个制程管线中在100℃下与30%氢氧化钙溶液反应:

2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O

环氧乙烷产生后再以精馏方式纯化,其产率约有80%。

用途

灭菌

环氧乙烷可杀灭细菌(及其内孢子)、霉菌真菌,因此可用于消毒一些不能耐受高温消毒的物品。美国化学家Lloyd Hall在1938年取得以环氧乙烷消毒法保存香料的专利,该方法直到今天仍有人使用。环氧乙烷也被广泛用于消毒医疗用品诸如绷带、缝线及手术器具。

工业合成

大部分的环氧乙烷被用于制造其它化学品,主要是乙二醇。乙二醇主要的最终用途是生产聚酯聚合物,也被用作汽车冷却剂及防冻剂。

军事

由于环氧乙烷易燃及在空气中有广阔的爆炸浓度范围,它有时被用作燃料气化爆弹的燃料成分。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 PV Zimakova and O. Dymenta (编). Chapter V. Producing ethylene oxide through ethylene. Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 155–182. 
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