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生物素

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Biotin[1]
IUPAC名
5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
别名 维生素B7;维生素H;辅酶R
识别
CAS号 58-85-5  ✓
PubChem 171548
ChemSpider 149962
SMILES
InChI
InChIKey YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHBB
KEGG D00029
性质
化学式 C10H16N2O3S
摩尔质量 244.31 g·mol−1
外观 白色针状晶体
熔点 232-233 °C
溶解性 22 mg/100 mL
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
Dean Burk,美国生物化学家,生物素的共同发现者。
Dean Burk,美国生物化学家,生物素的共同发现者。

生物素Biotin)为维生素B群之一,又称维生素H维生素B7辅酶R(Coenzyme R)等。 生物素在酵母牛乳中含量较多,是生物体固定二氧化碳的重要因素。容易同鸡蛋白中的一种蛋白质卵白素(Avidin)结合,大量食用生蛋白可阻碍生物素的吸收导致生物素缺乏,如脱毛、体重减轻、皮炎等。由于其缺乏症极少发生,一般也常直接称之为生物素。

生物素在脂肪合成、糖异生天冬氨酸等生化反应途径中扮演重要角色。

发现

1901年,尤金·怀尔迪尔斯(Eugene Wildiers)发现一种促进酵母生长的物质,命名为“生物活素”(bios)。1933年美国生物化学家富兰克林·埃尔默·艾利森(Franklin Elmer Allison)等人从豆类根瘤菌中分离出一种固氮菌,命名为“辅酶R”。1936年,德国化学家弗里茨·科戈和本诺·腾尼斯从煮熟的蛋黄中分离出一种结晶物质可以促进酵母生长,称之为“生物素”(biotin)。1937年,美国科学家保罗·格约尔吉发现一种能防治由生蛋清喂养大鼠引起的皮炎的物质,因此用德文中皮肤Haut的首字母,命名为“维生素H”。1940年格约尔吉及其同事通过实验证实,生物活素、辅酶R、生物素、维生素H为同一种物质。1942年,美国生物化学家文森特·杜·维格诺德等人发现了生物素的化学结构。维生素H因属于维生素B族,又是第七个被发现,故又名维生素B7[2]

生物化学

安定,对则不安定。为羧基转移酶辅酶。以生物素为转移酶的酵素称为生物素酶(biotin enzyme),包含与糖类代谢相关的丙酮酸羧化酶、与脂肪酸代谢相关的乙酰辅酶A羧化酶丙酰辅酶A羧化酶、与亮氨酸代谢相关的3-甲基巴豆酰辅酶羧化酶(3-methylcrotonyl CoA carboxylase)等。

应用

鸡蛋中的卵白素会与生物素进行几乎不可逆的强烈结合,利用此特性可将生物素与标靶分子结合,并以卵白素检验之。另外亦有生物化学研究用试剂、癌症等的检验试剂,以及将单克隆抗体化学疗法药物结合以直击癌细胞的靶向治疗制剂等应用。

摄取

成人每日建议摄取量为45μg,第七版日本人营养需求(第六次改定・日本人の栄养所要量)订之为30μg。由于可被肠道菌群合成,在正常饮食的情况下并不会发生缺乏症。富含生物素的食材有酵母肝脏豆类蛋黄等。生物素的利用效率根据食品的不同而相异,尤其是小麦中的生物素几乎无法被人体利用。以营养补充品而言,生物素与其它维他命不同的是,在日本药事法中其并不被认可为营养机能食品以外的项目,且每锭中的含量上限订为500μg。

因服用抗细菌药造成肠道菌群的变化可能导致缺乏症。另外,生物素会与生蛋白中的卵白素强烈结合,进而阻碍其吸收,故大量食用生蛋白亦可能导致缺乏症。此时的缺乏症称为蛋白障碍。若每日摄取10个以上的生蛋即有发生蛋白障碍的可能。缺乏症的症状如下:

过量症状如下:

  • 根据至今进行的动物研究,怀孕中母亲陷入生物素缺乏的胎儿,有几乎100%的几率会诱发畸形,如唇颚裂海豹肢症、内脏缺陷等。而在动物实验中大量摄取生物素时会使其累积在胎儿身上,并可能造成畸形的诱发。
  • 造成失眠。

疾病与生物素

先天性生物素缺乏症的原因

先天性的生物素缺乏症大致上可分为生物素酶缺乏症与全羧基化酶合成酶缺乏症两种,两者皆属于常染色体遗传疾病。前者乃是缺乏生物素酶导致生物素无法被人体回收再利用;后者则是催化生物素与羧酶蛋白反应的酵素无法活性化导致的缺乏症。[3]

后天性生物素缺乏症的原因

若胎儿出生时“继承”了母亲肠道内以坏菌占优势的细菌丛[4] ,或母乳中缺乏生物素,即有可能会造成生物素缺乏症。日常生活中若接触过量的乳制品、生蛋白等,或由于频繁的下痢、抗细菌药或心理压力等造成肠道菌丛的组成异常,又或施打全营养静脉注射、洗肾,及长期服用胜肽奶粉(幼儿)、部分抗癫痫药物及镇痛药等,皆可能造成生物素的缺乏。虽然蛋黄中含有生物素,但都是与卵白素或赖氨酸等蛋白质结合的型态,而谷物中含有的生物素无法被人体吸收,故由食物中摄取的生物素难以被人体利用。与此相对地,肠道菌丛产生的生物素则被称为活性型或游离型。 生物素易发生多种药物相互作用,服用前必须咨询医师,提供正在服用的药品信息。生物素亦常与日常饮食发生相互作用,如过量食用乳制品或生蛋白皆会减弱生物素的效力。而吸烟及二手烟也会使生物素失去药效,饮酒则会大量消耗体内的生物素,服药时应积极避免。另外,内服类固醇会恶化生物素的缺乏症,导致症状无法改善与治愈,此时将类固醇改以外用为佳。

因生物素缺乏导致的疾病

生物素缺乏导致的发病机制有数种。如脾脏细胞的免疫系统活性各自发生异常(免疫球蛋白AG等)[5]、免疫力低下使得已经平息的症状复发、持续食用高升糖指数(GI值)的食品造成胰岛素抗性增加,以及免疫球蛋白E具有异常的反应素活性等。生物素缺乏症的患者与健康者相较之下,生物合成的胰岛素也较少[6]。由于生物素是丙酮酸羧化酶的辅酶,其缺乏时亦会造成乳酸性酸中毒等现象。

皮肤病与生物素

生物素具有产生消炎物质来缓解过敏症状的作用。另外其亦与蛋白质生成有关,可活性化皮肤细胞,促进老废物质的排除,让皮肤的机能维持正常。皮肤病中较具代表性的别构性皮肤炎和掌跖脓疱症有时也使用生物素来治疗。而生物素能提高胶原蛋白与神经酰胺(ceramide)等物质的生物合成,可促进骨骼发炎或变形相关疾病的治愈。

糖尿病与生物素

生物素缺乏症与风湿干燥综合症克隆氏症等结缔组织免疫性疾病,以及第1型与第2型糖尿病皆有关连。生物素的缺乏若恶化,将导致胰岛素的分泌极度低下。而生物素的服用已知可改善胰岛素抗性、黏膜炎、皮肤病血糖值等异常。

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1244.
  2. ^ 赵云茜. 探索维生素命名的奥秘. 中国科技术语. 2017, 19 (4): 70–75 [2018-09-03]. 
  3. ^ 《ホロカルボキシラーゼ合成酵素欠损症》铃木洋一, 成泽邦明 - 东北大学大学院医学系研究科小児医学讲座遗伝病学分野/
  4. ^ https://ja.wikipedia.org/wiki/乳酸菌/页面存档备份,存于互联网档案馆) Lactbacillus plantarum ATCC8014等菌食用生物素来繁殖,故被用来检测生物素的浓度。
  5. ^ Báez-Saldaña A, Díaz G, Espinoza B, Ortega E (1998). “Biotin deficiency induces changes in subpopulations of spleen lymphocytes in mice.”. Am J Clin Nutr. 67 (3): 431-7. PMID 9497186/
  6. ^ a b Sone H, Ito M, Sugiyama K, Ohneda M, Maebashi M, Furukawa Y (1999). “Biotin enhances glucose-stimulated insulin secretion in the isolated perfused pancreas of the rat.”. J Nutr Biochem. 10 (4): 237-43. PMID 15539296/

外部链接

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