异戊醇

异戊醇（英语：isoamyl alcohol）是一种清澈无色的液体，分子式为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。它是八种戊醇的醇类同分异构物中的一种。它是生产香蕉油的主要成分，香蕉油是一种自然界中发现的酯，也是工业中的香料。

异戊醇[1]
IUPAC名 3-甲基-1-丁醇 3-Methylbutan-1-ol
英文名	Isoamyl alcohol Isopentyl alcohol
识别
CAS号	123-51-3  Y
PubChem	31260
ChemSpider	29000
SMILES	OCCC(C)C
InChI	1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey	PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
ChEBI	15837
DrugBank	DB02296
KEGG	C07328
性质
化学式	C5H12O
摩尔质量	88.148 g·mol⁻¹
外观	无色液体
气味	不愉快气味[2]
密度	0.8104 g/cm3（20 °C）
熔点	-117 °C [3][2]（156 K）
沸点	131.1 °C（404 K）
溶解性（水）	28 g/L
溶解性	易溶于丙酮、乙醚、乙醇
蒸气压	28 mmHg（20°C）[2]
磁化率	-68.96·10−6 cm3/mol
折光度n25 D	1.4502 [4]
黏度	3.692 mPa·s
结构
偶极矩	1.82D[4]
热力学
ΔfHm⦵298K	-356.4 kJ·mol−1
热容	2.382 J·g−1·K−1
危险性
GHS危险性符号
H-术语	H226-H332-H335
P-术语	P261
NFPA 704	2 1 0
闪点	43 °C
自燃温度	350 °C
爆炸极限	1.2 – 9%
PEL	TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	3438 mg/kg（兔子，口服） 1300 mg/kg（大鼠，口服）[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

从杂醇油中提取

通过杂醇油的分馏可以制得异戊醇。杂醇油的主要成分为戊醇、丁醇等高级醇以及少量酯类与醛类，是酒精发酵的副产物。一般而言，从杂醇油精炼出的戊醇中含有约85%的异戊醇，但其比例容易随发酵原料的不同而异。^[6]

氢甲酰化反应

另外一种方式是让异丁烯在高压（10-100atm）加热（40-200°C）的环境下经由羰基钴的催化，与氢气以及一氧化碳反应产生异戊醛中间体，紧接着氢化便能得到异戊醇。这也就是化学工业上常用于制备醛类的氢甲酰化反应。^[6]

+ CO + H₂ ${\displaystyle \rightarrow }$

用途

• 香蕉油在工业上由乙酸与异戊醇经由酯化反应得到，其中香蕉油常被用来配制食品香精。

• 异戊醇是柯瓦克试剂（Kovac's reagent）的主要成分，能用于测试吲哚的存在。
• 异戊醇与氯仿的混合物常被作为消泡剂使用。^[7]
• 在酚－氯仿萃取法里，将异戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性，并避免RNA溶于长链多聚腺苷酸中。^[8]
• 异戊醇是黑松露香味的主要来源。
• 虎头蜂使用异戊醇作为费洛蒙来吸引同巢的虎头蜂过来攻击。^[9]
• 异戊醇与亚硝酸钠酯化形成的亚硝酸异戊酯能使血管扩张，用于治疗心绞痛或冠状动脉疾病。

参考资料

1. Lide, David R. (编). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH.
3. Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
4. Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1.
5. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. （原始内容存档于2017-12-05）.
6. 存档副本. [2018-05-05]. （原始内容存档于2018-05-05）.
7. Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. （原始内容存档 (PDF)于2018-10-24）.
8. Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. （原始内容存档于2018-05-05）.
9. Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.