硒醇 - Wikiwand
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硒醇

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硒醇的结构
硒醇的结构

硒醇(英语:selenol)是指含有硒醇基(形如-SeH的官能团)的有机化合物硒半胱氨酸是一种常见的硒醇。

结构和成键

硒醇与硫醇结构相似,但C-Se键长为196 pm,C-S的键长为182 pm约差了8%左右。C-Se-H的键角接近90°(91°)。-键的能量弱于-氢键,因此硒醇很容易氧化和作为氢原子供体。同时也反映了相对微弱的硒键,硫醇比硒醇的键能约强1000倍、且pKa甲硒醇是5.2、甲硫醇为8.3。氢解离后,得到硒醇阴离子,RSe-,其中的大多数例子是高度亲核,并迅速被空气氧化[1]

物理性质

甲硒醇乙硒醇室温下为液体外,其他硒醇均为固体。硒醇分子间有偶极吸引力,但小于硫醇分子间的偶极吸引力。因此,硒醇的沸点比分子量相近的烷烃稍高,比分子量相近的硫醇低,但与分子量相近的硒醚相似。

低级的硒醇具有刺激像腐烂辣根气味,较高浓度下有臭鸡蛋的气味,且比相同的硫醇还要更具刺激性。

命名

硒醇的官能基的命名为氢硒基,但也有人称作缺字图片[来源请求],类似于巯基羟基,是将元素的偏旁组合起来,缺字图片读作ㄑㄧ、qi(氢硒)[来源请求]

例子

参见

  • 硒酚,酚的含硒类似物
  • 硒醚,硒醇的烃化产物

参考文献

  1. ^ Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138
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