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硝酸甘油

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“Nitroglycerin”的各地常用别名
中国大陆 硝酸甘油
台湾 硝化甘油
港澳 硝酸甘油
硝酸甘油
IUPAC名
1,2,3-Trinitroxypropane
系统名
2,3-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
别名 NG,硝甘,硝酸甘油酯,三硝酸甘油酯,三硝酸丙三酯
识别
CAS号 55-63-0  ✓
PubChem 4510
ChemSpider 4354
SMILES
InChI
InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein 1802063
Gmelin 165859
UN编号 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS 200-240-8
ChEBI 28787
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
ATC代码 C01DA02C05AE01
性质
化学式 C3H5N3O9
摩尔质量 227.0865 g mol−1 g·mol⁻¹
精确质量 227.002578773 g mol−1
外观 无色液体
密度 1.6 g cm−3 (at 15 °C)
熔点 14 °C(287 K)
沸点 50 °C(323 K)(爆炸)
溶解性 微溶[1]
溶解性 丙酮,乙醚,苯,酒精[1]
log P 2.154
结构
配位几何 于C1,C2,C3:四方
于N7,N8,N9:平面三角形
分子构型 于C1,C2,C3:四面体
于N7,N8,N9:二面角
热力学
ΔfHmo298K -370 kJ mol-1
ΔcHmo -1.529 MJ mol-1
药理学
药品分级
妊娠分类
给药途径 静脉注射,口服,舌下含服,外用经皮
药代动力学
<1%
3 分钟
爆炸性
撞击感度
摩擦感度
爆速 7700 m s−1
相对当量系数 1.50
危险性
警示术语 R:R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全术语 S:S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号 603-034-00-X
欧盟分类
E
T+
N
NFPA 704
3
2
4
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

硝酸甘油(Nitroglycerin)(C3H5N3O9),又称硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯、三硝酸丙三酯,是甘油的三硝酸酯,是一种爆炸能力极强的炸药。1847年由都灵大学的化学家索布雷洛发明。常有人误解“硝酸甘油”是瑞典化学家阿尔弗雷德·诺贝尔发明的,事实上诺贝尔发明的是在1866年利用硝酸甘油发展高稳定性、防误爆的硝酸甘油炸药

物理特性

纯品无色透明。在13℃时冻结,沸点256℃,相对密度1.5931(20/4℃)。微溶于水。

化学特性

本品具有一般硝基化合物的反应性,如硝基可被还原至亚硝基、氨基。

此外,本品极易由于受热、撞击而爆炸,使用时应注意防护。

制备方法

甘油浓硝酸浓硫酸为1:3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性:硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

丙三醇(甘油)经硝酸与硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油
丙三醇(甘油)经硝酸硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油
硝酸甘油分解成二氧化碳,水,氮和一氧化氮
硝酸甘油分解成二氧化碳,水,氮和一氧化氮

应用

诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法,至今已发展到数百种配方,但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药,各类其他配料,粘结剂,填充料等混合在一起,如硝化纤维硅藻土等等。

医疗使用

医药上用作血管扩张剂,其作用机理为扩张小动脉和小静脉,但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂,舌下给药,吞服无效,作用迅速而短暂,效果极强。用于治疗冠状动脉狭窄引起的急性心绞痛,如多次服用会降低药效。血压过低及有服用威而钢等会使血管扩张的药物时,可能引发昏倒甚至休克。且对于冠状动脉堵塞无效,应尽速就医治疗[2]

参考文献

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硝酸甘油
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