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硫氰酸酯

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硫氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯互为异构体。
硫氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯互为异构体

硫氰酸酯是一类有机化合物,含有官能团 RSCN。其中的有机基团R和硫原子连接:R−S−C≡N 有一个 S–C 单键和一个C≡N 三键。[1]

硫氰酸酯是有价值的基团,可以有效地产生各种含硫官能团。[2]

制备

硫氰酸酯存在几种合成路线,其中最常见的是卤代烷和碱性的硫氰酸盐在水性介质中反应而成。[3] 这个反应的示例是通过在沸腾的乙醇中用硫氰酸钠处理2-溴丙烷来制备硫氰酸异丙酯。[4]该路线的主要问题是异硫氰酸酯的竞争形成。“SN1类”的底物(例如苄基卤化物)倾向于产生异硫氰酸酯衍生物。

一些硫氰酸酯可以通过有机硫化合物的氰化而成。硫基氯 (RSCl) 和硫代硫酸酯 (RSSO3-) 和碱金属氰化物反应,产生硫氰酸酯和氯化物或亚硫酸盐。

硫氰酸芳香酯可以通过硫氰化反应产生,也就是硫氰的反应。该反应有利于富电子的芳香性底物。[1]

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 R. G. Guy. Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates. Saul Patai (编). Cyanates and Their Thio Derivatives: Part 2, Volume 2. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1977: 619-818. doi:10.1002/9780470771532.ch2. 
  2. ^ Castanheiro, Thomas; Suffert, Jean; Donnard, Morgan; Gulea, Mihaela. Recent Advances in the Chemistry of Organic Thiocyanates. Chem. Soc. Rev. 2016-02-01, 45 (3): 494–505. ISSN 1460-4744. PMID 26658383. doi:10.1039/c5cs00532a. 
  3. ^ Synthesis of thiocyanates. 
  4. ^ R. L. Shriner. Isopropyl Thiocyanate. Organic Syntheses. 1931, 11: 92. doi:10.15227/orgsyn.011.0092. 
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