碳-碳键

碳－碳键是一连接两个碳原子的共价键^[1]。根据成键方式不同，两个碳原子间共能形成单键、双键和三键三种共价键。

碳原子可以互相键结形成长链，此性质称为“成链”。有了这个性质，碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子，其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义，有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。

键的种类

碳－碳单键

两个碳原子间成键，最普通的形式是单键：由两个电子组成，其中两个原子分别提供一个电子。碳－碳单键属于σ键，组成单键的两个碳原子自身的电子先形成杂化轨道，然后两个杂化轨道之间形成碳－碳单键。例如在乙烷中，两个碳原子形成sp³杂化轨道。但碳的单键也有形成其他杂化轨道的例子（例如sp²对sp²）。

碳－碳双键

化合键二端的的碳原子不一定要形成相同的杂化轨道，在烯烃中碳原子形成双键。双键由一个σ键（由两个形成sp²杂化轨道的电子）和一个π键（由两个未参与杂化的p轨道电子所构成）组成。最简单的包含碳－碳双键的化合物为乙烯。

碳－碳三键

三键由一个sp杂化轨道和二个p轨道构成，其中二个原子各提供一个p轨道。双键及三键中使用的p轨道会形成π键^[2]。最简单的包含碳－碳三键的化合物为乙炔。

碳-碳键的键数愈多，键能愈大，键长愈短。

简单碳氢化合物中的碳－碳键对比^[3][4]

名称	乙醇	乙烯	乙炔
化学式	C2H6	C2H4	C2H2
分类	烷烃	烯烃	炔烃
结构式
杂化形式	sp3	sp2	sp
碳－碳键的键能	347 kJ/mol	614 kJ/mol	839 kJ/mol
碳－碳键的键长	153.5 pm	133.9 pm	120.3 pm
碳－碳单键的比例	100%	87%	78%

支链

碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键，形成在碳－碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序，将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳：

位于2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子

• 伯碳原子（Primary carbon atom）可用1°表示^[5]，是指连有一个碳原子的碳原子，和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子，如乙醇（伯醇）。在有机化学反应中，伯碳自由基最不稳定，所以相应的能量最高。

• 仲碳原子（Secondary carbon atom）可用2°表示，是指连有两个碳原子的碳原子，和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子，如异丙醇（仲醇）。

• 叔碳原子（Tertiary carbon atom）可用3°表示，是指连有三个碳原子的碳原子，和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子，如叔丁醇（叔醇）。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。

• 季碳原子（Quaternary carbon atom）^[6] 可用4°表示，是指连有四个碳原子的碳原子，如新戊烷。在有机化学反应中，季碳的稳定性在四种碳原子中最佳。

合成

碳－碳键形成反应是有机反应中形成新的碳－碳键的反应。碳－碳键的形成对于人造化学品很重要，如药品和塑料。

下列反应是可以形成碳－碳键的例子，如：羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。

参见

• 碳－碳键形成反应
• 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表：

参考文献

1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
2. 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. （原始内容存档于2012-04-20）.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
4. Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18] （英语）.
5. 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. （原始内容存档于2019-06-02）. 引文格式1维护：冗余文本 (link)
6. Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. （原始内容存档于2015-02-21）.