丁二炔

丁二炔（butadiyne）也称为联乙炔（Diacetylene），其分子式C₄H₂，是高度不饱和的碳氢化合物，含有二个三键及三个单键，是分子量最小的聚炔烃，“联乙炔”的名称表示其中有二个碳-碳的双键，而且可能是由乙炔制备，不过不表示这是乙炔的二聚体。

丁二炔
别名	丁二炔、联乙炔、1,3-丁二炔
识别
CAS号	460-12-8  Y
PubChem	9997
ChemSpider	9603
SMILES	C#CC#C
InChI	1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
InChIKey	LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU
ChEBI	37820
性质
化学式	C4H2
摩尔质量	50.06 g·mol−1
外观	气态
熔点	-10 °C（263 K）
沸点	10 °C（283 K）
危险性
警示术语	R：R11 R19
MSDS	External MSDS
主要危害	高度可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

曾在土卫六的大气及CRL 618原行星云中都发现丁二炔，原因是其特殊的振动模式韦斯特布鲁克星云。丁二炔可能是土卫六的大气中，由乙炔及乙炔自由基（英语：Ethynyl radical）C₂H反应而成，乙炔自由基则是因乙炔光解而产生，乙炔自由基会再攻击乙炔中的三键，甚至在低温下都可以进行。在月球上也曾发现丁二炔^[1]。

制备

丁二炔可以由1,4-二氯-2-丁炔在低温下和氢氧化钾反应的脱卤反应来制备：^[2]

ClCH₂C≡CCH₂Cl → HC≡C-C≡CH

2(三甲基硅基)保护的衍生物可以由(三甲基硅基)乙炔的卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应来制备^[3]：

2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS

相关条目

• 乙炔
• 二碘丁二炔（英语：Diiodobutadiyne）
• 碳氢化合物

参考资料

1. "The Multiplying Mystery of Moonwater" Archive.is的存档，存档日期2012-07-15, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
2. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne. Synthetic Communications. 1991, 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
3. Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.

延伸阅读

• Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A. Diacetylene: a candidate for industrially important reactions. Russian Chemical Reviews. 2000, 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.