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胺类(英语:amine)是分子(NH3)中的烃基取代后形成的一类有机化合物,简称“胺”。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。如果氮原子连着羰基(C=O),那么该化合物则称为酰胺,其化学性质与胺并不相同。

注意:不应将“胺”(amine)写成“氨”(ammonia),两者意义与英文名称皆不相同。

胺的分类

胺分子可根据烃基的种类,分为脂肪胺和芳香胺。

此外,胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量,顺次分为伯胺一级胺)、仲胺二级胺)、叔胺三级胺)。此外,还有季铵盐(四级铵盐),可以看成是铵根离子(NH4+)的四个氢都被取代的产物。

一级胺 二级胺 三级胺 四级铵盐
一级胺 二级胺 三级胺 四级铵盐
一级胺
二级胺
三级胺
四级铵盐

命名法

胺有几个命名法。一般地,胺类化合物有“氨基”前缀或“胺”后缀。前缀“N-”表示氮原子被取代。有多个氨基的有机化合物称为二胺、三胺、四胺等。

一些常见胺类的系统名称:

低级胺类有“胺”后缀。

Methylamine.svg

甲胺

高级胺类的胺是官能团,使用“氨基”。IUPAC不建议采用这个惯例,[来源请求]反而建议使用如戊-2-胺的格式。

Pentan-2-amine 200.svg

2-氨基戊烷
(或戊-2-胺)

物理性质

一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响,然而因为阴电性的差别(3.0 − 2.1 = 0.9)并无和氧间(3.5 − 2.1 = 1.4)那么大,所以一般N-H...H氢键较不像O-H...H键那么强,故胺的沸点一般较相对的磷烃为高,却低于相对应的。 例如,

乙烷 甲胺 甲醇
分子量 30 31 32
沸点 -88 -7 65

甲胺乙胺在室温之下为气体,但甲醇乙醇在室温之下为液体。甲醇与甲胺分子量相近,其沸点差异却甚大。 几乎所有胺类皆与水形成氢键,所以比同分子量易溶于水,低分子量的胺类与水完全互溶,高分子胺类只适量溶于水。 气体胺带有一种类似的气味,液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。

掌性

Amine R-N.svg
 ⇌ 
Amine N-R.svg
胺的手性翻转

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的,因氮有一对孤对电子,分子呈三角锥形,氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低,对于三烷基胺通常只需激活能25-37.6 kJ/mol,两个对映体在室温下就能迅速转化故对映体不能分离。[1]若季铵盐氮所连四个基团不同,则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成对映体也能拆分。

合成

卤化物氨解(Ammonolysis of halides)

氨或胺氮上有孤对电子,作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应,按SN2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类:

RX + NH3 → RNH3 + X-
RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X-
(X为卤素)

用醇制备

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺:

ROH + NH3 → RNH2 + H2O

这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化,因为得到的是一、二、三级胺的混合物,需要提高反应的选择性。

其它方法

其它胺合成方法见下表:

反应名称 原料 注释
盖布瑞尔伯胺合成反应 卤代烷 试剂:邻苯二甲酰亚胺。制备一级胺的高选择性方法。
施陶丁格反应 叠氮化物 也可使用还原剂四氢铝锂
施密特反应 羧酸
Aza-Baylis–Hillman反应英语Aza-Baylis–Hillman reaction 亚胺 烯丙基胺的合成
霍夫曼降解 酰胺 只适用于制备一级胺,并且不会有二三级胺副产物。
霍夫曼消除反应 季铵盐 强碱处理得季铵碱,再消除
酰胺还原 酰胺 酰胺被强还原剂如四氢铝锂还原
腈催化加氢
硝基化合物的还原 硝基化合物 还原剂可以是,在溶液中
杜勒平反应 卤代烃 试剂六亚甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶联反应 卤代芳香烃 合成芳胺的重要方法。
门秀金反应 叔胺 生成季铵盐
胺加成 烃与
Hofmann–Löffler–Freytag反应 N-卤代胺

参考资料

  1. ^ 邢其毅等.《基础有机化学》第三版 下册.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 978-7-04-017755-8

参见

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