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色氨酸

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色氨酸
缩写 Trp,W
识别
CAS号 73-22-3  ✓
PubChem 6305
ChemSpider 6066
SMILES
InChI
InChIKey QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
ChEBI 16828
DrugBank DB00150
KEGG D00020
IUPHAR配体 717
性质
化学式 C11H12N2O2
摩尔质量 204.23 g·mol⁻¹
pKa pKa1 = 2.46 (-COOH)
pKa2 = 9.41(-NH3+
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

色氨酸(英语:Tryptophan, 缩写TrpW)是22个标准氨基酸之一,人体不能合成的必需氨基酸,因此它须从食物中汲取。它的标准遗传密码的密码子编码为UGG,只有L-立体异构体色氨酸有构造或酶活蛋白质的作用,R-立体异构体则偶尔在自然产生的中发现。色氨酸的明显结构式特征是,它含有吲哚官能团。它是血清素(亦称“5-羟色胺”)的前体,血清素是重要的神经递质。还能和成烟碱素。

色氨酸的合成
色氨酸的合成
色氨酸的合成(英文)
色氨酸的合成(英文)

分离

通过干酪素的水解,弗雷德里克·霍普金斯于1901年首先报导了色氨酸的分离。由600克的粗干酪素可以得到4-8克色氨酸。

生物合成和工业生产

植物和微生物的合成通常经由莽草酸或茴色氨酸。后者与磷酸核糖焦磷酸(PRPP)会聚,生成焦磷酸作为副产物。核糖基团开环后和接下的还原脱羧,产生吲哚-3-甘油磷酸盐,反过来又被转换成吲哚。最后一步,由色氨酸合酶催化经吲哚形成色氨酸和氨基酸丝氨酸。

工业生产色氨酸的也是经由生物合成,运用野生型或遗传修饰的细菌将丝氨酸和吲哚发酵,这些细菌如解淀粉芽孢杆菌,枯草芽孢杆菌,谷氨酸棒杆菌或大肠杆菌。这些菌株携带任一突变防止芳香族氨基酸的再摄取,或多次/过度色氨酸操纵子。该转换是通过色氨酸合酶催化的。

功能

L-色氨酸代谢成血清素和褪黑激素(左)和烟酸(右) 每种化学反应后的转化官能团以红色显示。
L-色氨酸代谢成血清素和褪黑激素(左)和烟酸(右) 每种化学反应后的转化官能团以红色显示。

对于许多生物(包括人类),色氨酸是一种必需氨基酸。这意味着,它是人的生命必不可少的,不能由生物体合成的,因此必须成为我们的饮食的一部分。氨基酸,包括色氨酸,作为在蛋白质生物合成的构建物。此外,色氨酸为下列化合物的生化前体,血清素(一种神经递质),烟酸,植物生长素(一种植物激素)。果糖吸收不良症导致色氨酸在肠道吸收不正常,造成色氨酸在血液中的浓度降低和抑郁。在细菌合成色氨酸,这种氨基酸在细胞的高含量,激活一个阻抑蛋白,能够结合该色氨酸操纵子。结合这种阻抑物到色氨酸操纵子,防止转录下游DNA,这酶的代码参与色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通过负反馈回路合成色氨酸。当细胞的色氨酸水平降低,来自色氨酸操纵子恢复转录。色氨酸操纵子的基因组织从而允许紧密调节和快速反应,改变在细胞的内部和外部的色氨酸水平。

食物来源

色氨酸是大多数含蛋白质的食品或膳食蛋白质的一个常规成分。

它在巧克力燕麦,干牛奶酸奶奶酪红肉类,鱼类家禽芝麻鹰嘴豆葵花籽南瓜籽,螺旋藻香蕉花生中特别丰富。

火鸡含有特别高量的色氨酸。色氨酸显著存在于几乎所有形式的植物蛋白质中,某些还非常丰富。

用作膳食补充剂和药物

因为色氨酸被转化成5-羟色氨酸(5-HTP),其后被转化成神经递质血清素”,已提出消耗色氨酸或5-HTP,因此可能通过增加脑中血清素的水平而改善抑郁症状。

代谢产物

色氨酸的代谢物,5-羟色氨酸(5-HTP),已被建议作为癫痫和抑郁症的治疗,因为5-HTP容易穿越血-脑屏障,此外迅速脱羧到血清素(5-羟色胺或5-HT)。临床试验,血清素具有相对短的半衰期,因为它快速通过单胺氧化酶代谢。由于5-HTP通过肝脏转化为血清素,从羟色胺对心脏的作用,有可能是心脏瓣膜病一个显著风险。

色氨酸在欧洲销售以品牌“Cincofarm”和“Tript-OH”销售,用于抑郁症和其他适应症。

在美国5-HTP不需要处方,因为它受到膳食补充剂法案覆盖。膳食补充剂的质量现在由美国食品和药物管理局规定,制造商必须向市场的产品,标签其匹配的成分,而产品的功效是不需要标示。肝脏的主要产物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻击天然氨基酸,基本上是由分裂掉二氧化碳和用羟基取代的氨基。通过该反应,色氨酸产生了能诱导睡眠的色醇

色氨酸补充剂和嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征

美国于1989年发生一次嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征(EMS)的大爆发,1500人造成终身残疾以及至少37人死亡。经过初步调查透露该爆发与摄入色氨酸是联系在一起的,在1991年美国食品和药物管理局(FDA)禁止在美国销售大多数色氨酸,其他国家也跟进。

然而随后的流行病学研究查明,该综合征是由一个日本厂商,昭和电工供给的L-色氨酸的特定批次有关,它最终的结果是1980年代昭和电工的制造工艺缺陷,微量杂质污染这些批次,而这些杂质是反过来引起1989年嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征的爆发。这样的背景下,2001年2月美国食品药品管理局解除其对销售和营销色氨酸限制,但继续禁止其进口。

火鸡肉与嗜睡

一个常见的说法是大量摄入火鸡肉导致嗜睡,是由于火鸡中含有高含量的色氨酸。然而色氨酸在火鸡的量相当于大多数的其他肉类。此外餐后嗜睡可能更多的是与什么被消耗,火鸡,碳水化合物尤其如此。据已被证明在动物和人类模型,一顿富含碳水化合物的饭,触发胰岛素释放。胰岛素反过来刺激的大的中性支链氨基酸(BCAA)的摄取,但不是色氨酸(芳族氨基酸)进入肌肉,在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此产生增加色氨酸比率,降低在大型中性氨基酸传送的竞争(其传输两者(BCAA)和芳族氨基酸),从而导致吸收更多的色氨酸,穿过血脑屏障进入脑脊液。一旦在脑脊液,在中缝核色氨酸通过正常酶途径转化为血清素。所得的血清素是由松果体进一步代谢成褪黑素。因此,该数据表明,“大餐引起昏睡” - 或餐后嗜睡 - 可能的结果是很大量的饭含有丰富的碳水化合物,这间接增加了生产了促进大脑睡眠的褪黑素。

研究

色氨酸会影响大脑血清素的合成,心理学上以纯化的形式口服给药时,用于研究改变血清素浓度。由于给色氨酸缺乏蛋白质的药技术诱导而产生脑中的血清素低,被称为“急性色氨酸耗竭”。使用这种方法研究评估血清素对情绪和社会行为的影响,发现血清素可减少侵略性和增加随和性。

色氨酸是一个重要的固有熒光探针(氨基酸),它可以用来估计色氨酸的微环境的性质。大多数折叠蛋白的内在的熒光发射,是由于色氨酸残基的激发。

参见

性质: 白色片状结晶。对光敏感。迅速加热至289℃分解。溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸,微溶于水,不溶于氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反应。 熔点:277℃

延伸阅读

外部链接

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