苯并[c]菲

苯并[c]菲（英语：Benzo(c)phenanthrene，也称为[4]螺烯，四螺苯）是一种螺烯类多环芳烃，化学式C₁₈H₁₂。性状为白色固体，溶于非极性有机溶剂。它是非平面分子，两端的苯环组成的二面角为26°^[3]，因而具有轴手性，因此该化合物在理论研究上引起化学家的兴趣。

苯并[c]菲
IUPAC名 benzo[c]phenanthrene
别名	3,4-苯并菲，[4]螺烯，四螺苯
识别
CAS号	195-19-7  Y
ChemSpider	8782
SMILES	c3cc2ccc1ccccc1c2c4ccccc34
InChI	1/C18H12/c1-3-7-16-13(5-1)9-11-15-12-10-14-6-2-4-8-17(14)18(15)16/h1-12H
InChIKey	TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYAU
KEGG	C19197
性质
化学式	C18H12
摩尔质量	228.2879 g·mol⁻¹
外观	无色固体[1]
密度	1.19 g/cm3
熔点	68 °C（341 K）（[2]）
沸点	436.7 °C（710 K）（@760mmHg）
溶解性	可溶于苯、氯仿和乙醇[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯并[c]菲存在于自然界^[4]，是一种弱致癌物质。^[5]

参考资料

1. Harvey, Ronald G. Polycyclic aromatic hydrocarbons : chemistry and carcinogenicity. Cambridge: Cambridge University Press. 1991. ISBN 0-521-36458-2. OCLC 22909612.
2. 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. BCR134 .
3. Levy, M.; Newman, Melvin S.; Szwarc, M. Methyl Affinities of Non-planar Aromatic Hydrocarbons. Journal of the American Chemical Society. 1955-08, 77 (16): 4225–4225. doi:10.1021/ja01621a015.
4. Tolosa, Imma; de Mora, Stephen; Sheikholeslami, Mohammad Reza; Villeneuve, Jean-Pierre; Bartocci, Jean; Cattini, Chantal. Aliphatic and aromatic hydrocarbons in coastal caspian Sea sediments. Marine Pollution Bulletin. 2004-01-01, 48 (1–2): 44–60. PMID 14725875. doi:10.1016/S0025-326X(03)00255-8.
5. Hirshfeld, F. L.; Sandler, Selina; Schmidt, G. M. J. 398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963: 2108. doi:10.1039/JR9630002108.