苯基重氮盐

苯基重氮盐是具有重氮苯阳离子${\displaystyle {\ce {[PhN2]+}}}$(Ph:苯基)的芳基重氮盐，由于此类盐不稳定，因此无法在市面上购得，而是按需制备。

苯基重氮盐
识别
CAS号	2684-02-8  Y
SMILES	c1ccccc1[N+]#N
性质
化学式	C6H5N2+
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

苯基重氮盐的重氮基团 (-N₂⁺) 可以被许多其他基团取代，取代基通常是阴离子，此时可得到具有各种取代基的苯衍生物：

${\displaystyle {\ce {PhN2+ +Nu- ->PhNu +N2}}}$

这些转换与许多命名的反应有关，包括席曼反应、 桑德迈尔反应和冈伯格-巴赫曼反应。在这些反应中，可用于替代 N₂ 的各种基团众多，包括卤素阴离子、SH^- 、CO₂H^- 、OH^- 。

在染料工业中，苯基重氮盐可进行具有相当实用价值的重氮偶联反应，可产生许多衍生的偶氮化物。

苯基重氮盐与苯胺反应会生成1,3-二苯基三氮烯。 ^[1]

氯化重氮苯
IUPAC名 Benzenediazonium chloride
别名	Phenyldiazonium chloride
识别
CAS号	100-34-5  Y
PubChem	60992
ChemSpider	54953
SMILES	[Cl-].N#[N+]c1ccccc1
InChI	1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
InChIKey	CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
性质
化学式	C6H5ClN2
摩尔质量	140.57 g·mol−1
外观	无色结晶
熔点	分解
沸点	分解
溶解性（水）	佳、会潮解
危险性
主要危害	在5℃（278K)以上之环境温度下不稳定，可能具有爆炸性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯化重氮苯

氯化重氮苯是一种有机化合物，示性式为${\displaystyle {\ce {[PhN2]+Cl-}}}$。它是重氮苯阳离子的氯化物。它是为可溶于包括水在内的极性溶剂的无色固体，在有机化学反应中被广泛使用的芳基重氮离子化合物^[2]。

合成

该化合物主要是在盐酸存在下，通过苯胺和原位生成的亚硝酸(HNO₂ )，进行重氮化

^[3]转化生成的。亚硝酸与苯胺的化学反应式如下：

${\displaystyle {\ce {PhNH2 +HNO2 + HCl-> [PhN2]+Cl- +2H2O}}}$

也可以由亚硝酸酯和苯胺在盐酸存在下，反应生成。亚硝酸酯可由亚硝酸和其对应醇制得。^[4]

${\displaystyle {\ce {C5H11ONO + PhNH2 + HCl-> [PhN2]+Cl- + C5H11OH +H2O}}}$

反应会在低温下进行以将重氮盐的分解支反应最小量化。重氮苯盐会在不被分离的情况下备用。

安全性

氯化重氮苯具有爆炸性。 ^[5]

应用

粗制的氯化重氮苯和四氟硼酸进行盐复分解反应，可以用于制备更稳定的四氟硼酸重氮苯。 ^[3]

参考资料

1. Hartman, W. W.; Dickey, J. B. Diazoaminobenzene. Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024.
2. March, J. Advanced Organic Chemistry 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.
3. Flood, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046..
4. Jain, S. K. Conceptual Chemistry for class XII. 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2.
5. Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.