苯甲酸银

苯甲酸银是一种有机化合物，化学式为C₆H₅COOAg或写成PhCOOAg。

苯甲酸银
识别
CAS号	532-31-0  N
InChI	1/C7H6O2.Ag/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q; +1/p-1/fC7H5O2.Ag/q-1;m
性质
化学式	C6H5COOAg
摩尔质量	222.98 g·mol⁻¹
外观	白色粉末，光照下变暗
溶解性（水）	0.262g/100g水[1] 30g/100g水(20℃)[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

苯甲酸银可由硝酸银和苯甲酸钠反应得到：^[1]

AgNO₃ + PhCOONa → PhCOOAg↓ + NaNO₃

化学性质

苯甲酸银在300℃便发生分解（氮气气氛中），产物见下表。^[3]

苯甲酸银（200mmol）热分解产物

产物	分子式	含量(mmol)	产物	分子式	含量(mmol)
二氧化碳	CO2	189.9	三联苯	C18H14	12.4
苯	C6H6	10	四联苯	C24H18	3
苯甲酸	C6H5COOH	1.5	五联苯	C30H22	0.5
联苯	C12H10	61.5	银	Ag	200
3,4-苯并香豆素	C13H8O2	5.6

其反应历程为：

C₆H₅COOAg → C₆H₅COO· + Ag

C₆H₅COO· → C₆H₅· + CO₂

自由基在各种产物的生成中起到了重要作用。

参考文献

1. Shelat, B. and Roden, B. A. Silver(I) Benzoate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001
2. W. M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics 95^thed. CRC Press, 2014. pp 4-88
3. Ellis K. Fields, Seymour. Meyerson. Thermal and photochemical decomposition of silver carboxylates. J. Org. Chem., 1976, 41 (6), pp 916–920. DOI: 10.1021/jo00868a003

拓展阅读

• Prévost反应：烯烃和苯甲酸银、碘反应，水解产生反式邻二醇。
• Wilson, C. 2011. The Reaction of Halogens with Silver Salts of Carboxylic Acids. Organic Reactions. 9:9:332–387