赛费特-吉尔伯特增碳反应

赛费特-吉尔伯特增碳反应（Seyferth-Gilbert homologation），又称赛费特-吉尔伯特同系化反应，指芳酮（或醛）与重氮甲基膦酸二甲酯（赛费特-吉尔伯特试剂）在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃。^[1]^[2]^[3]

重氮甲基膦酸二甲酯是此反应中的一碳试剂。产物是比原料羰基化合物多一个碳的炔类，故名增碳反应或同系化反应。

反应机理

赛费特-吉尔伯特试剂被碱去质子化，生成碳负离子，并对酮羰基进行亲核加成，生成的烷氧基负离子再分子内进攻磷原子，环化生成𫫇磷杂丁环，然后开环，放出磷酸二甲酯，并产生乙烯基重氮化合物（Fa Fb），后者最后放出氮气，得乙烯基卡宾，并发生1,2-迁移，得最终产物芳炔。

通过1-重氮基-2-氧代丙基膦酸二甲酯（贝斯特曼试剂）与甲醇和碳酸钾反应，在反应体系中原位产生赛费特-吉尔伯特试剂。

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