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苯酚-最简单的酚类化合物
苯酚-最简单的酚类化合物
苯酚的共振结构式
苯酚的共振结构式

有机化学中,酚类化合物(英语:phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚C6H5OH,亦称石炭酸)。

虽然结构与类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的原子与原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。

当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的称为酚盐芳基氧盐

酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。

分类

  • 依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
  • 羟基在环上的称为萘酚,在环上称为蒽酚。

特性

酸性

  • 与普通的不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。主要原因取自于非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。

  • 酚可与强生成酚盐,如苯酚钠。反应机构为:

1:酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡);氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2:氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚

易被氧化

配合物

  • 酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
  • 塑料工业常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。

酚的反应

酚可通过许多途径发生化学反应:

酚类化合物的制备

下列为酚类化合物在实验室中的制备方法:

酚类化合物

名称 说明
苯酚 母体化合物,常用于消毒剂以及化学合成
双酚A 可从酮和苯酚/甲基酚化合物合成双酚A及其他的双酚化合物
BHT (二丁基羟基甲苯):一种脂溶性的抗氧化剂食品添加剂
辣椒素 红辣椒当中的具有辛辣味的化合物
甲酚 被发现存在于煤焦油矿物杂酚油
雌二醇 雌性激素:一种激素
丁香油酚 丁香精油中的主要成分
没食子酸 被发现存在于
愈创木酚 (2-甲基苯酚),具有烟熏气味,被发现存在于烘烤咖啡威士忌烟雾
壬基酚 存在于清洁剂和壬苯聚醇-9
邻苯基酚 一种抗真菌剂用于柑橘属
苦味酸 (三硝基苯酚)一种炸药
酚酞 pH指示剂
多酚 比如:黄酮类类与丹宁酸
异丙酚 一种麻醉剂
覆盆子酮 一种含有浓重覆盆子味的化合物
血清素 / 多巴胺 / 肾上腺素 / 去甲肾上腺素 天然神经传导物质
百里酚 (2-异丙基-5-甲基苯酚),一种防腐剂,嗽口水中的配料
酪氨酸 一种氨基酸
二甲苯酚 -用于防腐剂

药用化合物

大麻素类 大麻”中的活性成分
己烯雌酚 一种合成的雌激素,具有对称二苯代乙烯结构
L-多巴 多巴胺的前药
甲基水杨酸 冬青树精油当中的主要成分
异丙酚 一种速效静脉注射用麻醉药
水杨酸 一种植物激素,可用于镇痛药,退烧药和抗炎药,同样还是阿司匹林的前体

工业生产

酚类化合物是工业中重要的原料或添加剂,可用于:

  • 实验室工作
  • 化学工业
  • 化学工程
  • 木材加工
  • 塑料加工

用途

生物作用

  • 自然界存在有2000多种酚类化合物,他们是植物生命活动的产物,在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用

污染

环境酚污染

  • 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
  • 酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。

土壤酚污染

  • 被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。

水体酚污染

  • 水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。

对人体的危害

  • 酚侵入人体,会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白,使细胞失去活性。
  • 酚对神经系统泌尿系统消化系统均有毒害作用。
  • 有些上述的物质与引起内分泌-紊乱相关。

另请参阅绿色和平关于消费品中有害化学成分的报告

限度

  • 中国规定最高允许浓度:
    • 饮用水中挥发酚:0.002mg/L
    • 地面水中挥发酚:0.010mg/L
    • 渔业水体挥发酚:0.005,mg/L
    • 居住区大气一次测定值最高限:0.02mg/m3
    • 废水排放限度:0.5mg/L

参考文献

  1. ^ p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article
  2. ^ 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) Article
  3. ^ 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) Abstract.
  4. ^ Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 17 , Pages 2737 - 2741 2006 Abstract
  5. ^ 相关,参见辛克-苏尔反应
  6. ^ Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. page Jerry March ISBN 0-471-85472-7
  7. ^ Sonia Bracegirdle, Edward A. Anderson, Chem. Comm. doi:10.1039/b924135c

参见

外部链接

数据库

  • Phenol-Explorer (phenol-explorer.eu), a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit)
  • Phenols at ChEBI (Chemical Entities of Biological Interest)
  • ChEMBLdb, a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute
  • Foodb, a database of compounds found in food

代谢产物))

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