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酰亚胺

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酰亚胺的通式。
酰亚胺的通式。

酰亚胺(Imide)中,原子与两个羰基相连,通式为R1-C(O)-N(R2)-C(O)-R3。它一般由或伯羧酸酸酐反应制备。

常见的酰亚胺如邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、戊二酰亚胺、马来酰亚胺,有很多是用于制取聚酰亚胺单体DNA的氢键配对也涉及到了酰亚胺的结构,氮作电子给予体,羰基氧作电子接受体。

若通式中的R2为氢,则该氢原子具有一定的酸性,原因是氮上的孤对电子可以和两个羰基发生共轭,从而部分转移到氧上,使得负离子形式更加稳定。共振论认为酰亚胺的共振杂化体有相反的电荷,而质子离去后的负离子没有相反的电荷,降低的能量较多更加稳定,从而酰亚胺的氢易解离。

酰亚胺也可通过异酰亚胺的Mumm重排反应制备。

参见

外部链接

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