酰肼

酰肼（Hydrazide）是一类通式为(R₁=O)R₂-N-N-R₃R₄的有机含氮化合物，是肼类的酰基取代物。^[1]它们可以通过肼及衍生物与酰氯或酯反应制备：^[2][3]

RC(=O)Cl + H₂NNR'₂ → RC(=O)NHNR'₂

RC(=O)OCH₃ + H₂NNR'₂ → RC(=O)NHNR'₂

酰肼的通式。（其中的酰基原子还可以是其他原子）

酰肼与亚硝酸或亚硝酸酯加热时反应，生成酰基叠氮，发生Curtius重排反应转化为异氰酸酯，水解得到少一个碳的胺：

RC(=O)NHNH₂ + HNO₂ → [RC(=O)N₃] → R-N=C=O

最简单的酰肼是甲酰肼。

常见的酰肼有：对甲苯磺酰肼（1）、1,3,5-三异丙基苯磺酰肼（2）、异烟肼（3）、N,N'-二乙酰肼（4）、苯磺酰肼（5）、乙酰肼（6），见下图。醛酮转化为烯烃的Shapiro反应中也使用到了对甲苯磺酰肼。

酰肼 例子

参见

• 肼 (无机) - H₂N-NH₂
• 肼 (有机) - H₂N-NHR
• 腙 - H₂N-N=CR₁R₂

参考资料

1. IUPAC金色书对“酰肼”的定义：[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）。
2. Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. Organic Syntheses, Vol. 81, p.254 (2005). Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）