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非蛋白氨基酸

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蛋白氨基酸(左下方圆形)其实在所有氨基酸中只占少数,余下的都可以算是非蛋白氨基酸。
蛋白氨基酸(左下方圆形)其实在所有氨基酸中只占少数,余下的都可以算是非蛋白氨基酸。

非蛋白氨基酸生物化学上指在蛋白质内找不到(例如:肉碱GABAL-DOPA),或没有被标准遗传密码编码的其他氨基酸

尽管在合成蛋白质时只会用到23种氨基酸(真核细胞只会用21种[note 1]),事实上目前已经知道还有另外超过140种的天然氨基酸,而相信穷尽所有组合,这数目可以数以千计[1]。 在所有的非蛋白氨基酸当中,有部分较为值得注意,因为下列各种原因:

通过否定来定义

在技术上,任何具有(-NH2)和羧酸(-COOH)官能团的有机化合物都是氨基酸蛋白氨基酸是该组的一小部分,具有带有一个氨基,一个羧基,一个侧链和一个α-氢左旋构象的中心碳原子(α-或2-),甘氨酸除外, 非胺基和脯氨酸,其胺基是仲胺,因此由于传统原因通常被称为亚氨基酸英语Imino acid,尽管不是亚氨基。

遗传密码编码20种标准氨基酸,用于在翻译过程中掺入蛋白质中。 然而,有两种额外的蛋白质氨基酸:硒代半胱氨酸吡咯赖氨酸。 这些非标准氨基酸不具有专用密码子,但是当存在特定序列时,加入代替终止密码子硒代半胱氨酸的UGA密码子和SECIS元件英语SECIS element[2]吡咯赖氨酸的UAG PYLIS下游序列[3]。 所有其他氨基酸被称为“非蛋白原性”。

  • 硒代半胱氨酸。 该氨基酸在其β-碳上含有硒醇基团
    硒代半胱氨酸。 该氨基酸在其β-碳上含有硒醇基团
  • 吡咯赖氨酸。 该氨基酸通过与赖氨酸的羧基吡咯啉环的ε-氨基连接而形成
    吡咯赖氨酸。 该氨基酸通过与赖氨酸的羧基吡咯啉环的ε-氨基连接而形成

有各种氨基酸组[4]

  • 20种标准氨基酸
  • 22种蛋白质氨基酸
  • 超过80个氨基酸是由高浓度非生物创建
  • 大约900个是由自然途径产生的
  • 超过118种被工程化氨基酸被置于蛋白质中

参考文献

  1. ^ Ambrogelly, A.; Palioura, S.; Söll, D. Natural expansion of the genetic code. Nature Chemical Biology. 2007, 3 (1): 29–35. PMID 17173027. doi:10.1038/nchembio847. 
  2. ^ Böck, A.; Forchhammer, K.; Heider, J.; Baron, C. Selenoprotein synthesis: An expansion of the genetic code. Trends in Biochemical Sciences. 1991, 16 (12): 463–467. PMID 1838215. doi:10.1016/0968-0004(91)90180-4. 
  3. ^ Théobald-Dietrich, A.; Giegé, R.; Rudinger-Thirion, J. L. Evidence for the existence in mRNAs of a hairpin element responsible for ribosome dependent pyrrolysine insertion into proteins. Biochimie. 2005, 87 (9–10): 813–817. PMID 16164991. doi:10.1016/j.biochi.2005.03.006. 
  4. ^ Lu, Y.; Freeland, S. On the evolution of the standard amino-acid alphabet. Genome Biology. 2006, 7 (1): 102. PMC 1431706. PMID 16515719. doi:10.1186/gb-2006-7-1-102. 

注释

  1. ^ 加上真核细胞或像线粒体之类的原核细胞器里含有的甲酰

参见

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